N-(1-phenyl-2-propylidene)aniline | 59904-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-propylidene)aniline
• CAS: 59904-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: GGYRMXIIUWYPNJ-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propylidene)aniline 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzyl-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 2-aryl-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,3-disubstituted indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290752
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-苯基-2-丙基)苯胺 生成 N-(1-phenyl-2-propylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  NISHINAGA, AKIRA;YAMAZAKI, SHIGEKAZU;MATSUURA, TERUO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4115-4118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes
  作者：Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/b415701j

  日期：——

  especially useful in generating active catalysts for hydroamination and hydrohydrazination. From these reactions, new methodologies for the synthesis of imines, hydrazones, alpha,beta-unsaturated imines, pyridines, indoles, and pyrroles have developed. In addition, a new reaction that is mechanistically related to hydroamination, alkyne iminoamination, has been discovered. Iminoamination, which is a

  具有两个碱性二甲基酰胺基配体的钛（IV）络合物可以成为伯胺进行炔烃加氢胺化的有效催化剂。已经证明，现成的吡咯基配体在产生用于加氢胺化和加氢肼化的活性催化剂中特别有用。从这些反应中，已经开发出用于合成亚胺，，α，β-不饱和亚胺，吡啶，吲哚和吡咯的新方法。另外，已经发现了与加氢胺机械相关的新反应，即炔亚氨基胺。氨基胺是胺，炔烃和异腈之间的多组分偶联，可在单个钛催化步骤中提供不对称的α，β-不饱和β-亚氨基胺。
• TITANIUM (IV) COMPOUNDS AND METHODS OF FORMING HETEROCYCLIC COMPOUNDS USING SAME
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160200746A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present disclosure provides Titanium (IV) compounds and methods of making heterocyclic compounds such as pyrroles using Titanium (IV) compounds. In certain embodiments, the Titanium (IV) compound is present in catalytic amounts.

  本公开提供了钛（IV）化合物以及使用钛（IV）化合物制备杂环化合物（如吡咯）的方法。在某些实施例中，钛（IV）化合物以催化量存在。
• Alkyne Hydroamination and Trimerization with Titanium Bis(phenolate)pyridine Complexes: Evidence for Low-Valent Titanium Intermediates and Synthesis of an Ethylene Adduct of Titanium(II)
  作者：Ian A. Tonks、Josef C. Meier、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/om400080g

  日期：2013.6.24

  class of titanium precatalysts of the type (ONO)TiX2 (ONO = pyridine-2,6-bis(4,6-di-tert-butylphenolate); X = Bn, NMe2) has been synthesized and crystallographically characterized. The (ONO)TiX2 (X = Bn, NMe2, X2 = NPh) complexes are highly active precatalysts for the hydroamination of internal alkynes with primary arylamines and some alkylamines. A class of titanium imido/ligand adducts, (ONO)Ti(L)(NR)

  已经合成了一类（ONO）TiX 2（ONO =吡啶-2,6-双（4,6-二叔丁基苯酚酸酯）； X = Bn，NMe 2）钛预催化剂，并进行了晶体学表征。（ONO）TiX 2（X = Bn，NMe 2，X 2 = NPh）配合物是高活性的预催化剂，用于内部炔烃与伯芳基胺和某些烷基胺的加氢胺化。一类钛亚氨基/配体加合物（ONO）Ti（L）（NR）（L = HNMe 2，py; R = Ph，t Bu）也已合成并表征，并据称为中间体提供了结构类似物催化循环。此外，这些配合物表现出不同寻常的氧化还原行为。（ONO）钛2（1）可能通过1的原位生成的具有催化活性的Ti II物种促进富电子炔烃的环三聚。根据反应条件，建议这些Ti II物质是通过Ti亚苄基或亚氨基中间体生成的。甲正式的Ti II复合物，（ONO）的Ti II（η 2 -C 2 H ^ 4）（HNME 2）（7），已经制备和结构表征。
• Ti(NMe2)4-catalyzed Markovnikov hydroamination of alkynes in the presence of N-heterocyclic carbenes and LiN(SiMe3)2
  作者：Ken Takaki、Sadayuki Koizumi、Yuta Yamamoto、Kimihiro Komeyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.042

  日期：2006.10

  Intermolecular hydroamination of alkynes catalyzed by Ti(NMe2)4 was much improved with N-heterocyclic carbenes and LiN(SiMe3)2, by which high Markovnikov selectivity was attained for the coupling of nearly all alkynes and amines.

  N-杂环卡宾和LiN（SiMe 3）2极大地改善了Ti（NMe 2）4催化的炔烃的分子间加氢胺化反应，从而实现了几乎所有炔烃和胺的偶联反应的高马尔可夫尼科夫选择性。
• Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination
  作者：Yanhui Shi、Christopher Hall、James T. Ciszewski、Changsheng Cao、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/b212423h

  日期：2003.2.20

  Alkynes are rapidly hydroaminated by primary amines using titanium dipyrrolylmethane derivatives as catalyst.

  使用二吡咯甲烷钛衍生物作为催化剂，伯胺对炔烃进行快速加氢胺化。