Ethyl 4-oxo-3-phenylpentanoate | 63795-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-oxo-3-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-4-oxopentanoate
• CAS: 63795-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NPYAHCATPBAXIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-oxo-3-phenylpentanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3-phenyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素的化学选择性。OH插入反应或羰基内酯形成的选择性与脂族和芳族CH插入和环丙烷化的选择性比较

  摘要：

  已经制备了一系列含有两个不同官能团的重氮羰基化合物1-9，并研究了它们的铑（II）催化分解作为探测类胡萝卜素中间体的化学选择性的手段。结果表明，尽管OH插入反应比环丙烷化和芳族插入反应占优势，但羰基内酯的形成与其他竞争过程相比更加精细，并且取决于催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81876-7
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 铜 氢氧化钾 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 4-oxo-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1857 - 1860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroreductive acylation of activated olefins using a reactive metal anode
  作者：Toshinobu Ohno、Hideo Aramaki、Hideki Nakahiro、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01018-1

  日期：1996.2

  Electroreductive acylation of 3-aryl substituted α,β-unsaturated esters and nitriles in the presence of aliphatic carboxylic anhydrides using areactive metal anode (Mg, Al, Zn) in an undivided cell afforded the corresponding β-acyl compounds in moderate to good yields. It was found that anionic species formed by electron transfer from a cathode may be stabilized by metal ions freshly formed from an

  在芳族羧酸酐存在下，使用芳族活性金属阳极（Mg，Al，Zn）在未分隔的电池中，对3-芳基取代的α，β-不饱和酯和腈进行电还原酰化反应，可以以中等至良好的收率得到相应的β-酰基化合物。已发现，与以前报道的使用α-烯烃的方法相比，通过从阳极新鲜形成的金属离子可以稳定由阴极电子转移形成的阴离子物质，并使之经受羧酸酐的亲电攻击，从而以高收率获得β-酰基产物。分裂的细胞。
• Ligand effects on dirhodium(II) carbene reactivities. Highly effective switching between competitive carbenoid transformations
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Alan T. Price、Mark A. Semones、Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova、William R. Winchester、Andrea Tran

  DOI：10.1021/ja00072a021

  日期：1993.9

  Carboxylate and carboxamide ligands of dirhodium(II) catalysts control chemoselectivity in competitive metal carbene transformations of diazo compounds. For competitive intramolecular cyclopropanation versus intramolecular aromatic substitution with 1-diazo-3-aryl-5-hexen-2-ones, use of Rh 2 (OAc) 4 results in the products from both transformations in nearly equal amounts, but dirhodium(II) perfluorobutyrate

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物
• Mg-Promoted Regio- and Stereoselective C-Acylation of Aromatic α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Toshinobu Ohno、Masahiro Sakai、Yoshio Ishino、Toshihide Shibata、Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1021/ol016376e

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. Treatment of aromatic alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with Mg turnings in the presence of acid anhydrides/TMSCl or acyl chlorides in DMF brought about a facile and efficient cross-coupling to give C-acylation products, which are useful 1,4-dicarbonyl compounds, in good to excellent yields in a regio- and stereoselective manner. The reaction may be initiated by electron

  [反应：请参见文字]。在DMF中存在酸酐/ TMSCl或酰氯的情况下，用Mg车削处理芳族α，β-不饱和羰基化合物，可轻松而有效地交叉偶联，得到C-酰化产物，该产物是有用的1,4-二羰基以区域和立体选择性的方式，以良好或优异的收率合成化合物。该反应可以通过电子从镁到底物的转移而引发。
• Novel One-Pot Vicinal Double C-Acylation of Styrenes and Methacrylates by Electroreduction
  作者：Yoshimasa Yamamoto、Hirofumi Maekawa、Satoshi Goda、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1021/ol035020v

  日期：2003.7.1

  Electroreduction of styrenes or alkyl methacrylates in the presence of aliphatic acid anhydrides or N-acylinnidazoles with an undivided cell equipped with zinc electrodes as the anode and the cathode brought about novel one-pot vicinal double C-acylation to afford the corresponding 1,4-diketones in satisfactory yields.
• Metz, Gunter, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 3, p. 747 - 774
  作者：Metz, Gunter

  DOI：——

  日期：——