2-methylthio-3-(4-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 70335-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylthio-3-(4-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-(methylsulfanyl)-4(3H)-quinazolinone；3-(4-methylphenyl)-2-methylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 70335-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: UDDSOCYEPDZBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3-(4-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Alagarsamy, Veerachamy; Yadav, Mangae Ram; Giridhar, Rajani, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 12, p. 834 - 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-3-对甲苯-3H-喹唑啉-4-酮 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO R. P.; SHARMA B.; ZAIDI N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 16, NO 11 1023-1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some 3-(4-Methylphenyl)-2-substituted amino-3H-quinazolin-4-ones as Analgesic and Anti-inflammatory Agents
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Durairaj Shankar、Muthuvel Murugan、Anees Ahmed Siddiqui、Ramadoss Rajesh

  DOI：10.1002/ardp.200600189

  日期：2007.1

  hyl phenyl)‐3H‐quinazolin‐4‐one was synthesized from 4‐methyl aniline. The title compounds were investigated for analgesic, anti‐inflammatory, and ulcerogenic index activities. While the test compounds exhibited significant activity, compounds A1, A2, and A3 showed more potent analgesic activity and the compound A3 showed more potent anti‐inflammatory activity when compared to the reference standard

  2-肼基-3-(4-甲基苯基)-3H-喹唑啉-4的氨基反应合成了多种3-(4-甲基苯基)-2-取代氨基-3H-喹唑啉-4- - 一种含有多种醛和酮。以4-甲基苯胺为原料合成2-肼基-3-(4-甲基苯基)-3H-喹唑啉-4-one。研究了标题化合物的镇痛、抗炎和致溃疡指数活性。虽然测试化合物表现出显着的活性，但与参考标准双氯芬酸钠相比，化合物 A1、A2 和 A3 表现出更有效的镇痛活性，而化合物 A3 表现出更有效的抗炎活性。有趣的是，与阿司匹林相比，测试化合物仅表现出轻微的溃疡潜力。
• Anti-HIV, Antitubercular and Antibacterial Activities of Novel 3-(Substituted Quinazolinylamino)-2-phenyl quinazolin-4(3H)ones
  作者：M.T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22280

  日期：2020.1.15

  exhibited the antitubercular activity with the MIC of 25 μg/mL and anti-HIV activity with the MIC of 35.4 μg/mL against HIV1 and HIV2 and offers potential lead for further optimization and development to new antitubercular and anti-HIV agents. The results from this study confirm that the synthesized and biologically evaluated quinazolines showed promising antimicrobial, antitubercular and anti-HIV activities

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4
• Antimicrobial studies of some novel quinazolinones fused with [1,2,4]-triazole, [1,2,4]-triazine and [1,2,4,5]-tetrazine rings
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、Abhishek Singh、Ashutosh Singh、Nizamuddin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.033

  日期：2009.3

  afforded the fused system (4), while reaction of (3) with isatin in methanol gave the corresponding Schiff base (7) which on cyclodehydration furnished another fused heterocyclic system (8). The intermediate (3) on refluxing with substituted-phenylisothiocyanate gave the substituted-thiosemicarbazide (5), which on oxidative cyclization with bromine in CCl4 furnished the novel fused system (6). The structures

  三个系列的新的和新的稠合杂环系统，即。三唑并[4,3 - a ]-喹唑啉-7-ones（4），[1,2,4,5 ]-四嗪[4,3 - a ]-喹唑啉-8-ones（6）和吲哚[2， 3- ç ] [1,2,4] -triazino [4,3-一个] -喹唑啉-8-酮（8）已经从关键中间体3-（取代苯基）合成-2-肼基-喹唑啉4个（3）。因此，在二氯甲烷中，在DCC存在下，（3）与适当的芳族酸缩合，得到稠合体系（4），而（3）与靛红在甲醇中的反应得到相应的席夫碱（7）。），其在脱水后提供了另一个稠合杂环系统（8）。中间体（3）与取代的苯基异硫氰酸酯一起回流，得到取代的硫代氨基脲（5），其在溴在CCl 4中的氧化环化后提供了新颖的稠合体系（6）。中间体和最终化合物的结构已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，UV和元素分析确定。已筛选出所有合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，铜绿假单胞
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel quinazolinones as antitubercular and antimicrobial agents
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、Umesh Yadava、Anjali Upadhyay、M.L. Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104611

  日期：2021.3

  2 μg/mL. The antitubercular activity of synthesized compounds reveal that compound 8b showed better activity than the other compounds with a MIC of 5.2 μg/mL against M. tuberculosis (H37Rv). Molecular docking studies of the compounds were performed to rationalize the inhibitory properties of these compounds and results showed that these compounds have good binding energy and better binding affinity within

  在本研究中，一系列新型喹唑啉酮杂化物，即。已经从关键中间体 3-(取代苯基)-2-肼基喹唑啉-4 (3H )-ones 3合成了三氮杂-喹唑啉酮4、噻唑并-三唑-喹唑啉酮7和三唑-喹唑啉酮8。所有新合成的化合物均通过光谱（IR、1 H NMR、13 C NMR）和元素分析进行表征。对目标化合物进行了体外生物学筛选对致病菌株的抗菌和抗结核活性。生物测定结果表明，某些化合物表现出与在类似条件下测试的标准药物相当的显着抗菌活性。化合物4c、4e、7e和8b对病原菌表现出较好的抑制活性，最低抑菌浓度(MIC)分别为2.6 μg/mL、5.2 μg/mL，其余化合物均表现出中等活性。发现化合物4c和8b与环丙沙星对铜绿假单胞菌几乎等效，MIC 为 5.2 μg/mL，而化合物8b对致病菌金黄色葡萄球菌更有效。非常值得注意的是，四种化合物4c、4e、7e和8b对选定的病原真菌、黑曲霉、白色念珠菌显示出显着的抗真菌活性，MIC
• COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Gonzalez, III Jesus E.

  公开号：US20120238578A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。