4-Chloro-2,2-diethyl-1,3-benzoxazine | 74405-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-Chloro-2,2-diethyl-1,3-benzoxazine
• CAS: 74405-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: PUTSSSFPNZWIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2,2-diethyl-1,3-benzoxazine 在 PPA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[4-羟基-3-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-苯基]-庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazoles as potential agents for the control of periodontal diseases

  摘要：

  A series of 16 substituted 2-(2-hydroxphenyl)benzimidazoles was synthesized and evaluated in vitro for antibacterial activity against bacteria associated with periodontal diseases. Several compounds demonstrated a high level of activity, in tube dilution assay, against Actinomycetes viscosus and Bacteriodes gingivalis. These results indicate that several of these compounds may serve as topical antibacterial agents for the control of acute marginal inflammatory gingivitis and periodontitis.

  DOI：

  10.1021/jm00384a035
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 四氢吡咯 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-Chloro-2,2-diethyl-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazoles as potential agents for the control of periodontal diseases

  摘要：

  A series of 16 substituted 2-(2-hydroxphenyl)benzimidazoles was synthesized and evaluated in vitro for antibacterial activity against bacteria associated with periodontal diseases. Several compounds demonstrated a high level of activity, in tube dilution assay, against Actinomycetes viscosus and Bacteriodes gingivalis. These results indicate that several of these compounds may serve as topical antibacterial agents for the control of acute marginal inflammatory gingivitis and periodontitis.

  DOI：

  10.1021/jm00384a035

文献信息

• Studies on 1,3-benzoxazines. III. Reaction of imidoyl chlorides of 1,3-benzoxazines with 2-hydroxy- or 2-mercaptopyridine N-oxides: A novel S-N bond formation via electrocyclic rearrangement.
  作者：RYUJI TACHIKAWA、KAZUYUKI WACHI、SADAO SATO、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.29.3529

  日期：——

  A novel S-N bond formation through 3, 3-sigmatropic rearrangement in the reaction of imidoyl chlorides of 1, 3-benzoxazines (1) with 2-mercaptopyridine N-oxide (8) is described. Treatment of the imidoyl chlorides (1a-f) with 2-hydroxypyridine N-oxide (2) afforded the corresponding pyridone derivatives (3a-f). When 2-mercaptopyridine N-oxide (8) was used instead of 2, the thiopyridones (7) or N-oxides (9) were obtained and both compounds were transformed to 3-(2-pyridylthio)-4-oxo-2, 3-dihydro-1, 3-benzoxazines (13) through electrocyclic rearrangement on heating in a suitable solvent.

  描述了一种通过3,3-信号迁移重排形成S-N键的新方法，该反应涉及1,3-苯并噁嗪的亚氨基氯化物（1）与2-巯基吡啶N-氧化物（8）的反应。用2-羟基吡啶N-氧化物（2）处理亚氨基氯化物（1a-f）得到了相应的吡啶酮衍生物（3a-f）。当用2-巯基吡啶N-氧化物（8）替代2时，得到了硫吡啶酮（7）或N-氧化物（9），这两种化合物通过在适当溶剂中加热进行电环重排转化为3-(2-吡啶基硫)-4-氧-2,3-二氢-1,3-苯并噁嗪（13）。
• Benzoxazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Behandeln oder zur Prophylaxe von Krankheiten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0450487A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Benzoxazin-Derivate der Formel I mit R(1) und R(2) gleich H, OH, Alkoxy, Hal oder einer Vielzahl anderer Substituenten, R(3)gleich Alkyl, Alkanoyl; R(4)gleich H, Alkyl, Alkanoyl, und R(5)Pyrid(azin)yloxy, Pyrimidinyloxy, Pyridazinyloxy, sowie weiteren Heterocyclen und ihre Salze sind wertvolle Arzneimittel zur Behandlung von Störungen des cardiovaskulären Systems, von Asthma, von glattmuskulären Störungen, des Bluthochdrucks, von Herzrhythmusstörungen, von Durchblutungsstörungen des Gehirns; sie dienen ferner zur topischen Anwendung zur Bekämpfung des Haarausfalls.

  式 I 的苯并恶嗪衍生物 其中 R(1) 和 R(2) 是 H、OH、烷氧基、Hal 或多个其他取代基、 R(3) 是烷基、烷酰基； R(4) 是 H、烷基、烷酰基，以及 R(5)吡啶（氮）氧基、嘧啶氧基、哒嗪氧基和其他杂环 及其盐类是治疗心血管系统疾病、哮喘、平滑肌疾病、高血压、心律失常、脑循环系统疾病的珍贵药物；它们还可用于局部治疗脱发。
• Wachi, Kazuyuki; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 2, p. 465 - 472
  作者：Wachi, Kazuyuki、Terada, Atsusuke

  DOI：——

  日期：——
• WACHI KAZUYUKI; TERADA ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 465-472
  作者：WACHI KAZUYUKI、 TERADA ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• TACHIKAWA, RYUJI;WACHI, KAZUYUKI;SATO, SADAO;TERADA, ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3529-3535
  作者：TACHIKAWA, RYUJI、WACHI, KAZUYUKI、SATO, SADAO、TERADA, ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——