Diisopropyl (1-benzylazetidin-2-yl)phosphonate | 352351-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diisopropyl (1-benzylazetidin-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-Benzyl-2-di(propan-2-yloxy)phosphorylazetidine
• CAS: 352351-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₆NO₃P
• 分子量: 311.361
• InChiKey: FYOOHSUEDQYGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl (1-benzylazetidin-2-yl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(1-Benzylazetidin-2-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Azetidin-2-ylphosphonic Acid and Its 1-Alkyl Derivatives

  摘要：

  对于外消旋的二异丙基[1,3-双(甲磺氧基)丙基]膦酸酯，与烯丙基、苄基、2-羟乙基或丙基胺反应，得到相应的二异丙基[(3-(烷基氨基)-1-(甲磺氧基)丙基)]膦酸酯。将它们的甲苯溶液与碳酸钾水溶液加热，发生环化反应，得到二异丙基(1-烷基氮杂环丙基)膦酸酯。在1-苄基和[1-(2-羟乙基)氮杂环丙基]膦酸酯中，异丙基酯基团被溴三甲基硅烷处理去除，得到1-苄基和[1-(2-羟乙基)氮杂环丙基]膦酸。随后，通过苄基的氢解反应得到氮杂环丙基膦酸。

  DOI：

  10.1135/cccc20010507
• 作为产物：
  描述：

  Diisopropyl [3-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 Diisopropyl (1-benzylazetidin-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Azetidin-2-ylphosphonic Acid and Its 1-Alkyl Derivatives

  摘要：

  对于外消旋的二异丙基[1,3-双(甲磺氧基)丙基]膦酸酯，与烯丙基、苄基、2-羟乙基或丙基胺反应，得到相应的二异丙基[(3-(烷基氨基)-1-(甲磺氧基)丙基)]膦酸酯。将它们的甲苯溶液与碳酸钾水溶液加热，发生环化反应，得到二异丙基(1-烷基氮杂环丙基)膦酸酯。在1-苄基和[1-(2-羟乙基)氮杂环丙基]膦酸酯中，异丙基酯基团被溴三甲基硅烷处理去除，得到1-苄基和[1-(2-羟乙基)氮杂环丙基]膦酸。随后，通过苄基的氢解反应得到氮杂环丙基膦酸。

  DOI：

  10.1135/cccc20010507

文献信息

• A Facile Synthesis of Azetidin-2-ylphosphonic Acid and Its 1-Alkyl Derivatives
  作者：Miroslav Otmar、Lucie Poláková、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20010507

  日期：——

  Treatment of racemic diisopropyl [1,3-bis(mesyloxy)propyl]phosphonate with allyl-, benzyl-, 2-hydroxyethyl-, or propylamine gave the corresponding diisopropyl [(3-(alkylamino)-1-(mesyloxy)propyl]phosphonates. Heating of their toluene solution with aqueous potassium carbonate effected a cyclization to diisopropyl (1-alkylazetidin-2-yl)phosphonates. In the 1-benzyl- and [1-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-yl]phosphonate, the isopropyl ester groups were removed by treatment with bromotrimethylsilane which gave 1-benzyl- and [1-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-yl]phosphonic acid. Following hydrogenolysis of the benzyl group afforded azetidin-2-ylphosphonic acid.

  对于外消旋的二异丙基[1,3-双(甲磺氧基)丙基]膦酸酯，与烯丙基、苄基、2-羟乙基或丙基胺反应，得到相应的二异丙基[(3-(烷基氨基)-1-(甲磺氧基)丙基)]膦酸酯。将它们的甲苯溶液与碳酸钾水溶液加热，发生环化反应，得到二异丙基(1-烷基氮杂环丙基)膦酸酯。在1-苄基和[1-(2-羟乙基)氮杂环丙基]膦酸酯中，异丙基酯基团被溴三甲基硅烷处理去除，得到1-苄基和[1-(2-羟乙基)氮杂环丙基]膦酸。随后，通过苄基的氢解反应得到氮杂环丙基膦酸。