5-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-1-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 1140968-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-1-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1140968-35-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 434.405
• InChiKey: MTTVPGLBCJBXBG-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-1-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以44%的产率得到1-((2R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌共轭核苷及其衍生寡核苷酸的合成和电化学研究†

  摘要：

  描述了与蒽醌部分连接的2'-脱氧尿苷核苷的合成及其掺入寡核苷酸的过程，包括容易进行的氧化脱甲基 苯碘（III）双（三氟乙酸盐）揭示蒽醌基序。此外，还报道了所获得的寡核苷酸的一些有用的物理和电化学性质，这使其可以主要用于电化学DNA测定中。

  DOI：

  10.1039/b816820b
• 作为产物：
  描述：

  5-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-1-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到5-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-1-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌共轭核苷及其衍生寡核苷酸的合成和电化学研究†

  摘要：

  描述了与蒽醌部分连接的2'-脱氧尿苷核苷的合成及其掺入寡核苷酸的过程，包括容易进行的氧化脱甲基 苯碘（III）双（三氟乙酸盐）揭示蒽醌基序。此外，还报道了所获得的寡核苷酸的一些有用的物理和电化学性质，这使其可以主要用于电化学DNA测定中。

  DOI：

  10.1039/b816820b

文献信息

• Synthesis and electrochemical studies of an anthraquinone-conjugated nucleoside and derived oligonucleotides
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Elena E. Ferapontova、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/b816820b

  日期：——

  The synthesis of a 2′-deoxyuridine nucleoside linked to an anthraquinone moiety, and its incorporation into oligonucleotides are described, including a facile oxidative demethylation with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) to reveal the anthraquinone motif. Furthermore, some useful physical and electrochemical properties of the obtained oligonucleotide are also reported, which allow its principal

  描述了与蒽醌部分连接的2'-脱氧尿苷核苷的合成及其掺入寡核苷酸的过程，包括容易进行的氧化脱甲基 苯碘（III）双（三氟乙酸盐）揭示蒽醌基序。此外，还报道了所获得的寡核苷酸的一些有用的物理和电化学性质，这使其可以主要用于电化学DNA测定中。