N-环己基甲基-4-硝基苯胺 | 77755-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基甲基-4-硝基苯胺
• 英文名称: p-nitro-N-(cyclohexylmethyl)aniline
• 英文别名: N-(cyclohexylmethyl)-4-nitroaniline；cyclohexylmethyl-(4-nitrophenyl)amine；N-Cyclohexylmethyl-p-nitroaniline
• CAS: 77755-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: GPNSPRXIQQWPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基甲基-4-硝基苯胺 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N¹-((3-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)oxetan-3-yl)methyl)-N⁴-(cyclohexylmethyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2021/133689

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [1-Cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-(4-nitro-phenyl)-amine 在 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-环己基甲基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS)/trifluoroacetic acid (TFA): a novel system for reductive amination reactions

  摘要：

  Polymethylhydrosiloxine (PMHS)/trifluoroacetic acid (TFA) was discovered as a novel metal-free system for reductive amination reactions. A variety of(het)aryl amines as well as a representative carbamate and urea were successfully alkylated by benzaldehyde in the presence of PMHS and TFA in dichloromethane at room temperature in moderate to excellent yields (28-87%). Furthermore, this reaction protocol was Successfully applied to the alkylation of p-nitroaniline with a wide range of aldehydes, ketones, and a representative acetal to obtain the alkylated products in yields ranging from 40% to 92%. The current work represents one of the very few examples of PMHS being activated by a Bronsted acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.048

文献信息

• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Aminoalkyl-substituted aromatic bicyclic compounds, methods for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20030212070A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention relates to aminoalkyl-substituted aromatic bicyclic compounds of formula I, 1 which are valuable pharmaceutically active compounds that are suitable, for example, for the treatment of obesity, type II diabetes, arteriosclerosis, high blood pressure, paresthesia, depression, anxiety, anxiety neuroses, schizophrenia, disorders associated with the circadian rhythm, and drug abuse, as well as normalizing lipid metabolism.

  本发明涉及公式I的氨基烷基取代芳香双环化合物，这些化合物是有价值的药用活性化合物，例如适用于治疗肥胖症、2型糖尿病、动脉硬化、高血压、感觉异常、抑郁症、焦虑症、焦虑神经症、精神分裂症、与昼夜节律相关的疾病以及药物滥用，同时还能正常化脂质代谢。
• Rapid Microwave-Assisted Reductive Amination of Ketones with Anilines
  作者：Barry Potter、Helen Bailey、Wesley Heaton、Nigel Vicker

  DOI：10.1055/s-2006-949639

  日期：2006.9

  Using microwave technology, a new protocol has been developed that improves the reaction rate and overall efficiency of the direct reductive amination of ketones with anilines. When using sodium triacetoxyborohydride as the reducing agent, high product yields and increased reaction rates are achieved for a variety of electronically different anilines. Furthermore, we have found that this protocol can

  使用微波技术，开发了一种新方案，可提高酮与苯胺直接还原胺化的反应速率和整体效率。当使用三乙酰氧基硼氢化钠作为还原剂时，各种电子不同的苯胺都可以实现高产率和更高的反应速率。此外，我们发现该协议也可以应用于醛类。
• AMINOALKYL SUBSTITUIERTE AROMATISCHE BICYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1418906A1

  公开（公告）日：2004-05-19
• Process for hydrogenating aromatic di- and polyamines to cycloaliphatic di- and polyamines
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：EP2905272B1

  公开（公告）日：2016-11-23