Methanesulfonic acid (1S,2S)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester | 184839-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 184839-78-9
• 化学式: C₂₇H₃₂O₇S
• 分子量: 500.613
• InChiKey: UVBBDZFNSPTQFC-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-methoxyphenolate 、 Methanesulfonic acid (1S,2S)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester 在 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以30%的产率得到1-methoxy-2-[(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Approaches to synthetic neolignans

  摘要：

  描述了具有 C(8)-O-C(4') 连接的新木脂素的几种合成方法。尽管在受保护的苯丙烷衍生物的8位上直接引入手性芳氧基醚键并不成功，但已经开发了一种从酒石酸盐衍生物开始合成手性芳氧基醚键的有效方法。

  DOI：

  10.1039/p19960002425
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2S)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approaches to synthetic neolignans

  摘要：

  描述了具有 C(8)-O-C(4') 连接的新木脂素的几种合成方法。尽管在受保护的苯丙烷衍生物的8位上直接引入手性芳氧基醚键并不成功，但已经开发了一种从酒石酸盐衍生物开始合成手性芳氧基醚键的有效方法。

  DOI：

  10.1039/p19960002425

文献信息

• Approaches to synthetic neolignans
  作者：Kaichang Li、Richard F. Helm

  DOI：10.1039/p19960002425

  日期：——

  Several synthetic approaches to neolignans with a C(8)–O–C(4′) linkage are described. Although direct introduction of a chiral aryloxy ether bond at the 8-position of protected phenylpropane derivatives was not successful, an efficient method for the synthesis of a chiral aryloxy ether bond has been developed, starting from a tartrate derivative.

  描述了具有 C(8)-O-C(4') 连接的新木脂素的几种合成方法。尽管在受保护的苯丙烷衍生物的8位上直接引入手性芳氧基醚键并不成功，但已经开发了一种从酒石酸盐衍生物开始合成手性芳氧基醚键的有效方法。