Methyl 2-<(Z)-bis-1,4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-buten-2-yl>-5-methylbenzoate | 125131-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-<(Z)-bis-1,4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-buten-2-yl>-5-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-[(Z)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]but-2-en-2-yl]-5-methylbenzoate
• CAS: 125131-09-1
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 464.793
• InChiKey: QIGNCUWFWXMEIJ-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-<(Z)-bis-1,4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-buten-2-yl>-5-methylbenzoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以83%的产率得到(Z)-(2-Hydroxyethyliden-1-yl)-7-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Methyl 2-<(Z)-bis-1,4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-buten-2-yl>-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2

文献信息

• A synthesis of lacrimin a
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99551-0

  日期：1989.1
• TAKLE, ANDREW;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1675-1678
  作者：TAKLE, ANDREW、KOCIENSKI, PHILIP

  DOI：——

  日期：——