3-(4-chlorophenyl)-6-chloro-2H-1,4-benzoxazine | 112030-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6-chloro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 112030-47-4
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO
• 分子量: 278.138
• InChiKey: XRMVNZGSGIZEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-6-chloro-2H-1,4-benzoxazine 在 二氢吡啶 、 (11aS)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 SPINOL 衍生的磷酸催化的各种含 C=N 杂环的转移氢化

  摘要：

  通过使用 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol- 实验探索了多种取代的 C=N 杂环化合物（如 3-芳基-1,4-苯并恶嗪和 2-芳基喹啉）的高效和对映选择性氢化反应。衍生手性磷酸作为催化剂。该方法可以直接获得相应的四氢喹啉和二氢-2H-1,4-苯并噻嗪，收率高（85-99%），具有出色的对映选择性（91-99%）。该方法的吸引人的特点包括反应条件温和、操作简单、催化剂负载量相对较低 (1 mol-%) 和高水平的对映选择性，使其成为实际合成光学活性含氮芳香杂环的有用方法.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500330
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-2-nitro-phenoxy)-1-(4-chloro-phenyl)-ethanone 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-chloro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Ma; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 388 - 389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Promoted hydrogenations of N-heterocycles with ammonia borane
  作者：Fangwei Ding、Yiliang Zhang、Rong Zhao、Yanqiu Jiang、Robert Li-Yuan Bao、Kaifeng Lin、Lei Shi

  DOI：10.1039/c7cc04709f

  日期：——

  A transition-metal-free method for the B(C6F5)3-promoted hydrogenations of N-heterocycles using ammonia borane under mild reaction conditions has been developed. The reaction affords a broad range of hydrogenated products in moderate to good yields. The enantioselective versions for the corresponding products were also investigated via our approach, showing good feasibility.

  已开发出一种无过渡金属的方法，该方法使用硼烷氨在温和的反应条件下进行B（C 6 F 5）3促进的N-杂环加氢反应。该反应以中等至良好的产率提供了广泛的氢化产物。还通过我们的方法对相应产品的对映选择性进行了研究，显示出良好的可行性。
• Sabitha, G.; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 341 - 354
  作者：Sabitha, G.、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient One-Step Synthesis of 3-Aryl-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：D. R. Shridhar、C. V. Reddy Sastry、O. P. Bansal、P. Pulla Rao

  DOI：10.1055/s-1981-29648

  日期：——
• SHRIDHAR, D. R.;SASTRY, C. V. R.;BANSAL, O. P.;RAO, P. P., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 11, 912-913
  作者：SHRIDHAR, D. R.、SASTRY, C. V. R.、BANSAL, O. P.、RAO, P. P.

  DOI：——

  日期：——
• SABITHA G.; RAO A. V. S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 3, 341-354
  作者：SABITHA G.、 RAO A. V. S.

  DOI：——

  日期：——