(4R,5R)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane | 168912-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 168912-28-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: VNDVIDMZCLAENR-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(1R,2R)-1,2-Bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  β-肼基肟基，肟基甲基醚和亚氨基硼酸酯的合成，结构和比较稳定性

  摘要：

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1039/b004573j
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(1-hydroxycyclopentyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(4R,5R)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Conole, Grainne; Mears, Richard J.; Silva, Harshani De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1825 - 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis and Unusual Methanesulfonylation Reaction of (2<i>R</i>,3<i>R</i>)‐1,4‐Dimethoxy‐1,1,4,4‐tetrasubstituted‐2,3‐butanediols
  作者：Sankareswaran Srimurugan、Paulsamy Suresh、Balasubramanian Viswanathan、Thirukkallam Kanthadai Varadarajan

  DOI：10.1080/00397910701462153

  日期：2007.8

  Abstract A facile method for the synthesis of (2R,3R)‐1,4‐dimethoxy‐1,1,4,4‐tetrasubstituted‐2,3‐butanediols involving oxidative cleavage of benzylidene acetal as a key step is described. These sterically hindered diols unusually formed cyclic sulfites as the major product under methanesulfonylation reaction conditions.

  摘要描述了一种合成 (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四取代-2,3-丁二醇的简便方法，该方法涉及作为关键步骤的亚苄基乙缩醛的氧化裂解。这些空间位阻二醇在甲磺酰化反应条件下异常形成环状亚硫酸盐作为主要产物。