3-(2-pyrrolidinylidene)pentan-2,4-dione | 62686-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-pyrrolidinylidene)pentan-2,4-dione
• 英文别名: 3-(pyrrolidin-2-ylidene)pentane-2,4-dione；3-pyrrolidin-2-ylidenepentane-2,4-dione
• CAS: 62686-84-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02360386
• 分子量: 167.208
• InChiKey: UHYWPLUCWSOQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyrrolidinylidene)pentan-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-(pyrrolidin-2-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的极化杂环烯胺的分子内 C-N 交叉偶联合成 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉

  摘要：

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.723
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-吡咯烷 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以45%的产率得到3-(2-pyrrolidinylidene)pentan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酰取代杂环烯胺的合成及其与偶氮二甲酸二乙酯的反应

  摘要：

  摘要 由内酰胺醚 2 和乙酰丙酮通过缩合和脱乙酰反应合成了乙酰取代的杂环烯胺 4，它们与酯取代的杂环烯胺 6 一起与偶氮二羧酸二乙酯反应，以优异的收率得到 C-加合物 7 和 8。

  DOI：

  10.1080/00397919508013835

文献信息

• Synthesis of Acetyl-Substituted Heterocyclic Enamines and Their Reaction with Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Ying Cheng、Min Zhao、Mei-Xiang Wang、Li-Ben Wang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919508013835

  日期：1995.5

  Abstract Acetyl-substituted heterocyclic enamines 4 were synthesized from lactim ethers 2 and acetylacetone through condensation and deacetylation reactions, and they, along with the ester-substituted heterocyclic enamines 6, reacted with diethyl azodicarboxylate to afford C-adducts 7 and 8 in excellent yields.

  摘要 由内酰胺醚 2 和乙酰丙酮通过缩合和脱乙酰反应合成了乙酰取代的杂环烯胺 4，它们与酯取代的杂环烯胺 6 一起与偶氮二羧酸二乙酯反应，以优异的收率得到 C-加合物 7 和 8。
• A new bicyclic oxazaborines with a bridged nitrogen atom, their thermic rearrangement and fluorescence properties
  作者：František Josefík、Markéta Svobodová、Valerio Bertolasi、Petr Šimůnek、Vladimír Macháček、Numan Almonasy、Eva Černošková

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.11.004

  日期：2012.2

  Cyclic beta-enaminones bearing secondary amino group react with 4-substituted benzenediazonium tetraphenylborates in dichloromethane to form substituted bicyclic [1,3,2 lambda(4)] oxazaborines The oxazaborines rearrange, on heating to 200 degrees C in the absence of solvent or in DMF or DMSO, to isomeric 2H-[1,2,4,3 lambda(4)] triazaborines. Previously prepared [1,3,2 lambda(4)] oxazaborines derived from acyclic beta-enaminones bearing secondary amino group either did not undergo the rearrangement or with a lot of difficulties and with negligible yield. The fluorescence behaviour of the prepared triazaborines was observed. These compounds fluoresce in 2-methyltetrahydrofurane and in solid state under low temperatures. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
  作者：Břetislav Brož、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.723

  日期：——

  A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from fiveto seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。