N-环戊基羟胺 | 4901-28-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环戊基羟胺
• 英文名称: N-cyclopentylhydroxyamine
• 英文别名: N-cyclopentylhydroxylamine
• CAS: 4901-28-4
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD22741241
• 分子量: 101.148
• InChiKey: XDYRBRLMIGIKQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  184.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环戊基羟胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲苯 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到环戊酮肟
  参考文献：
  名称：

  无金属2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）催化羟胺和烷氧基胺的好氧氧化为肟和肟醚

  摘要：

  据报道，TEMPO介导的羟胺（=羟胺）和烷氧基胺氧化为相应的肟衍生物（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基;方案2）。这些对环境无害的氧化以良好至极好的收率进行（表1）。对于烷氧基胺，可以在5-10 mol％的TEMPO或其4取代的衍生物作为催化剂的情况下，使用双氧作为末端氧化剂，氧化成相应的肟醚（流程3和表2）。重要的是，苄基溴可通过亲核取代，然后由TEMPO介导的氧化，通过原位烷氧基胺形成直接转化为肟醚（方案4和表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200175
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-环戊基羟胺
  参考文献：
  名称：

  氰氢硼酸盐阴离子作为选择性还原剂

  摘要：

  氰基氢化硼酸钠 (NaBH3CN) 以显着的选择性还原各种有机官能团。醛和酮的还原依赖于 pH，反应在 pH 3-4 下很容易进行。在酸催化下，肟 a 顺利还原为烷基羟胺，烯胺还原为胺。在 BHaCN 存在下，醛或酮与氨、伯胺或仲胺在 H -7 处的反应分别导致伯胺、仲胺或叔胺，以及羰基的还原胺化。取代丙酮酸与氨和 BH3CN 的反应提供了一种合成氨基酸的极好方法；15N 标记可以通过使用 I5NH3 来完成。BHICN 的氢可以很容易地交换为氘或氚，因此允许合成氘或氚标记的醇、胺和氨基酸。早期发现氰基氢硼酸锂的还原能力 4 和酸稳定性 5 ，并致力于研究改性硼氢化物作为有机官能团的选择性还原剂 。2.3 2127 (1962)；(c) R. 保罗和 N。约瑟夫，布尔。SOC。化学 神父，550 (1952)；(d) HC Brown 和 EJ Mead, J。阿米尔。化学 SOC., 75

  DOI：

  10.1021/ja00741a013

文献信息

• A general procedure for the synthesis of isoxazolidin-5-ones
  作者：Jack E. Baldwin、Laurence M. Harwood、Michael J. Lombard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98811-8

  日期：——

  Conjugate addition of N-substituted hydroxylamines to α,β-unsaturated esters followed by cyclisation of the adducts with lithium bis (trimethylsily)amide provides the first general means of synthesising isoxazolidin-5-ones, the N-benzyl derivatives of which may be hydrogenolised to β-aminoacids.

  将N-取代的羟胺共轭添加到α，β-不饱和酯中，然后用双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂将加合物环化，提供了合成异恶唑烷-5-酮的第一种通用方法，其N-苄基衍生物可以进行羟基化β-氨基酸。
• Facile Reduction of Nitroarenes into Anilines and Nitroalkanes into Hydroxylamines<i>via</i>the Rapid Activation of Ammonia⋅ Borane Complex by Supported Gold Nanoparticles
  作者：Eleni Vasilikogiannaki、Charis Gryparis、Vasiliki Kotzabasaki、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.201200983

  日期：2013.3.25

  Gold nanoparticles supported on titania catalyse, even at a ppm loading level, the quantitative reduction of nitroarenes into anilines and nitroalkanes into alkylhydroxylamines by the ammonia⋅ borane complex. No dehalohalogenation was seen in the case of chloro‐ or bromonitroarenes, while ester, cyano, or carboxylic acid functionalities also remain intact. The nitroarene to aniline reduction pathway

  负载在二氧化钛上的金纳米颗粒即使在ppm负载水平下也可以通过氨硼烷络合物将硝基芳烃定量还原为苯胺，将硝基烷烃定量还原为烷基羟胺。在氯代或溴代硝基芳烃的情况下，未观察到脱卤卤代反应，而酯，氰基或羧酸官能团也保持完整。硝基芳烃到苯胺的还原途径不需要亚硝基芳烃作为中间产物。
• Cyanohydridoborate anion as a selective reducing agent
  作者：Richard F. Borch、Mark D. Bernstein、H. Dupont Durst

  DOI：10.1021/ja00741a013

  日期：1971.6

  amines under acid catalysis. Reaction of a n aldehyde or ketone with ammonia, primary amine, or secondary amine a t p H -7 i n the presence of BHaCNleads t o primary, secondary, or tertiary amines, respectively, uia reductive amination of the carbonyl group. Reaction of substituted pyruvic acids with ammonia and BH3CNaffords an excellent method for the synthesis of amino acids; l5N labeling can be accomplished

  氰基氢化硼酸钠 (NaBH3CN) 以显着的选择性还原各种有机官能团。醛和酮的还原依赖于 pH，反应在 pH 3-4 下很容易进行。在酸催化下，肟 a 顺利还原为烷基羟胺，烯胺还原为胺。在 BHaCN 存在下，醛或酮与氨、伯胺或仲胺在 H -7 处的反应分别导致伯胺、仲胺或叔胺，以及羰基的还原胺化。取代丙酮酸与氨和 BH3CN 的反应提供了一种合成氨基酸的极好方法；15N 标记可以通过使用 I5NH3 来完成。BHICN 的氢可以很容易地交换为氘或氚，因此允许合成氘或氚标记的醇、胺和氨基酸。早期发现氰基氢硼酸锂的还原能力 4 和酸稳定性 5 ，并致力于研究改性硼氢化物作为有机官能团的选择性还原剂 。2.3 2127 (1962)；(c) R. 保罗和 N。约瑟夫，布尔。SOC。化学 神父，550 (1952)；(d) HC Brown 和 EJ Mead, J。阿米尔。化学 SOC., 75
• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：——

  公开号：US20020049201A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Selective thrombin inhibitors
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US05747535A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The present invention relates to a novel selective thrombin inhibitor having the following formula (I), which is also effective by oral administration: ##STR1## in which R.sup.1 represents acetyl substituted with aryl or aryloxy, or represents sulfonyl substituted with substituted or unsubstituted aryl or N-containing heterocyclic group, X represents a group of formula ##STR2## R.sup.2 and R.sup.3 independently of one another represent hydrogen; cycloalkyl substituted or unsubstituted with carboxyl or alkoxycarbonyl; arylalkyloxy; hydroxy; or lower alkyl substituted or unsubstituted with carboxyl, alkoxycarbonyl or hydroxy, or R.sup.2 and R.sup.3 together with nitrogen atom to which they are attached can form a piperidine group substituted with carboxyl or alkoxycarbonyl, R.sup.4 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy, R.sup.5 represents alkanesulfonyl; alkoxycarbonyl; alkylcarbonyl; formyl; lower alkyl; aryl substituted or unsubstituted with alkoxy or haloalkyl; or hydroxy-substituted lower alkyl, and R.sup.6 and R.sup.7 independently of one another represent hydrogen, lower alkyl or amino, and to a process for preparation thereof and a pharmaceutical composition for thrombin inhibition which comprises the compound of formula (I) as an active ingredient.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的新型选择性凝血酶抑制剂，该抑制剂也可通过口服给药起效：##STR1## 其中R.sup.1代表乙酰基取代的芳基或芳氧基，或者代表磺酰基取代的取代或未取代的芳基或含氮杂环基团，X代表式的基团##STR2## R.sup.2和R.sup.3彼此独立地代表氢；被羧基或烷氧羰基取代或未取代的环烷基；芳基烷氧基；羟基；或被羧基、烷氧羰基或羟基取代或未取代的较低烷基，或者R.sup.2和R.sup.3与它们连接的氮原子一起可以形成被羧基或烷氧羰基取代的哌啶基，R.sup.4代表氢、较低烷基或较低烷氧基，R.sup.5代表烷基磺酰基；烷氧羰基；烷基羰基；甲酰基；较低烷基；芳基取代或未取代的烷氧基或卤代烷基；或羟基取代的较低烷基，R.sup.6和R.sup.7彼此独立地代表氢、较低烷基或氨基，以及其制备方法和包含式（I）化合物作为活性成分的用于凝血酶抑制的药物组合物。