3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine | 1100051-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 3-Phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine
• CAS: 1100051-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: JVHAVZYBFCEMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73.95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种有机铱金属配合物，结构通式如说明书所示，其中：X选自C、N，且1≤N的个数≤3；R1、R3各自独立地表示单、二、三或四取代基；R2为单或二取代基；R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1‑C8烷基、取代或非取代的C3‑C15环烷基、取代或非取代的C6‑C18芳基、取代或非取代的C4‑C12的芳族杂环基。本发明提供的有机铱金属配合物用于有机电致发光器件后，可使器件的驱动电压降低、发光效率显著提高，使用寿命明显延长，制备方法步骤简单、易提纯，且目标产物收率高，适于推广与应用。

  公开号：

  CN111808146A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloro-2-phenylvinyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  不含金属的POCl3促进了乙炔基氮杂杂环的立体选择性氢氯化反应。

  摘要：

  使用POCl3作为无金属反应条件下的氯化剂，可实现乙炔氮杂杂环的有效盐酸盐化。机理研究表明，该反应是通过立体选择性的方式，通过POCl3对喹啉环氮的亲核攻击而进行的。所得产物是有机合成中的通用中间体，并用于杂环的交叉偶联反应和无金属合成中。所开发的方案具有廉价且易于合成的起始原料，易于操作，效率高和产物产率高的特点。

  DOI：

  10.1039/c9ob00841a

文献信息

• Palladium meets copper: one-pot tandem synthesis of pyrido fused heterocycles via Sonogashira conjoined electrophilic cyclization
  作者：Sonu Kumar、Rakesh K. Saunthwal、Trapti Aggarwal、Siva K. Reddy Kotla、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c6ob01539e

  日期：——

  An efficient step-economical tandem approach for the direct synthesis of pyrido fused indole, quinoline, benzofuran and benzothiophene derivatives using a bimetallic Pd/Cu catalytic system has been described. The three component reaction of o-halo aldehydes, alkynes and tert-butylamine leads to the synthesis of biologically active polyheterocycles. The present strategy involves the dual role of tert-butylamine

  已经描述了使用双金属Pd / Cu催化体系直接合成吡啶基稠合的吲哚，喹啉，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的有效的步骤经济的串联方法。邻卤代醛，炔烃和叔丁胺的三组分反应导致生物活性多杂环的合成。本策略涉及叔丁胺和铜（I）在Sonogashira偶联中的双重作用，然后通过亚胺形成进行亲电环化。化学方法已通过X射线晶体学研究验证。
• Copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene and quick annulation to benzo[b][1,6]naphthyridine derivatives in aqueous ammonia
  作者：Atish Chandra、Bhawana Singh、Shraddha Upadhyay、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.010

  日期：2008.12

  An efficient copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene to 2-ethynylquinolines is described. We further discussed the one pot facile annulation of 2-alkynylquinoline-3-carboxaldehydes to 3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridines in aqueous ammonia in excellent yield.

  描述了2-氯喹啉与苯基乙炔到2-乙炔基喹啉的有效的无铜Sonogashira偶联。我们进一步讨论了在氨水中，2-炔基喹啉-3-甲醛与3-苯基苯并[ b ] [1,6]萘啶的一锅法环氧化反应，收率很好。
• Photo- and Electrochemical Redox Behavior of Cyclometalated Ru(II) Complexes Having a 3-Phenylbenzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridine Ligand
  作者：Sumanta Kumar Padhi、Koji Tanaka

  DOI：10.1021/ic201207x

  日期：2011.11.7

  Cyclometalated Ru(II) complexes having a 3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine (phbn) ligand have been synthesized and characterized by spectroscopic methods. The photo- and electrochemical redox behavior of the complexes are demonstrated. Complex [Ru(phbn)(bpy)2]PF6 ([1]PF6) readily undergoes proton coupled two electron reduction by chemical, electrochemical, and photochemical methods to generate [Ru(phbnHH)(bpy)2]PF6

  具有3-苯基苯并[ b ] [1,6]萘啶（phbn）配体的环金属化Ru（II）配合物已通过光谱法合成并表征。证明了配合物的光和电化学氧化还原行为。复合物[Ru（phbnH）（bpy）2 ] PF 6（[ 1 ] PF 6）易于通过化学，电化学和光化学方法进行质子偶合两次电子还原反应，生成[Ru（phbnHH）（bpy）2 ] PF 6（ [ 1HH ] PF 6）。[ 1HH ] PF 6的光化学氧化在对氯甲酚的存在下也观察到。
• Chemoselective Azidation of <i>o</i>-Alkynylaldehydes over [3 + 2] Cycloaddition and Subsequent Staudinger Reaction: Access to Benzonaphthyridines/Naphthyridines
  作者：Pradeep Kumar、Trapti Aggarwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01016

  日期：2017.6.16

  conditions is described. Mechanistic studies confirm the formation of azido-pyranoquinolines through nucleophilic attack of azide on pyrilium intermediate over [3 + 2] cycloaddition of the azide on the alkyne. The synthesized azido-pyranoquinolines were transformed into benzonaphthyridines via Staudinger reaction. The mechanistic pathway was supported by deuterium labeling experiment and X-ray crystallographic

  描述了一种在温和的反应条件下，在叠氮化钠存在下，通过邻炔基醛的亲电环化化学合成功能化的叠氮基-吡喃喹啉和叠氮基-碘吡喃并喹啉的有效串联方法。机理研究证实，叠氮化物在炔烃上的[3 + 2]环加成反应中，叠氮化物对pyr中间体的亲核攻击可形成叠氮基-吡喃喹啉。通过Staudinger反应将合成的叠氮基-吡喃喹啉转化为苯并萘啶。氘标记实验和X射线晶体学研究为该机理提供了支持。
• 一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用
  申请人：奥来德（上海）光电材料科技有限公司

  公开号：CN111808146A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种有机铱金属配合物，结构通式如说明书所示，其中：X选自C、N，且1≤N的个数≤3；R1、R3各自独立地表示单、二、三或四取代基；R2为单或二取代基；R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1‑C8烷基、取代或非取代的C3‑C15环烷基、取代或非取代的C6‑C18芳基、取代或非取代的C4‑C12的芳族杂环基。本发明提供的有机铱金属配合物用于有机电致发光器件后，可使器件的驱动电压降低、发光效率显著提高，使用寿命明显延长，制备方法步骤简单、易提纯，且目标产物收率高，适于推广与应用。