N-甲基(S)-2-羟基-2-苯基乙胺 | 65058-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基(S)-2-羟基-2-苯基乙胺
• 英文名称: N-methyl (S)-2-hydroxy-2-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-2-(methylamino)-1-phenylethanol；(1S)-2-methylamino-1-phenylethanol；(S)-2-methylamino-1-phenyl-ethanol；(+)-(S)-halostachine；(S)-halostachine；(S)-2-methylamino-1-phenyl-ethanol-(1)；(+)-Halostachine；(1S)-2-(methylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 65058-52-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ZCTYHONEGJTYQV-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  244.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基(S)-2-羟基-2-苯基乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(S)-N-(3,5-dimethoxyphenethyl)halostachine
  参考文献：
  名称：

  从（+）-（S）-N-甲基-1-苯基乙醇胺（（））对映体合成（+）-（R）-1-苯基-3-甲基-1,2,4,5-四氢苯并[d]氮杂（卤代雄激素）通过芳烃三羰基铬方法

  摘要：

  酸促进的纯手性（R）-N-（3,4-二甲氧基苯乙基）卤代鸟嘌呤三羰基铬铬的环化反应具有立体特异性，保留构型，解配后可提供纯手性（+）-（R）-1-苯基-3 -甲基-1,2,4,5-四氢苯并[d]氮杂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99447-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙醇腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲基(S)-2-羟基-2-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  从（R）-氰醇立体合成（1 R）-和（1 R，2 S）-1-芳基-2-烷基氨基醇

  摘要：

  在不消旋的情况下，用LiAlH 4氢化（R）-氰醇（R）-1 ，得到（R）-2-氨基醇（R）-3 。（1 - [R，2小号）-2-氨基醇（1R，2S）-4通过加入甲基格氏至O-甲硅烷基保护的氰醇（R）-2-具有高非对映选择性得到和用NaBH随后氢化4。N-烷基化的2-氨基醇（R）-8和（1R，2S）-9可以通过相应的2-氨基醇（R）-3和（1R，2S）-4的还原烷基化来制备，或通过格氏试剂加成产物与伯胺的转氨反应，然后再用NaBH 4氢化。与N-未取代的亚胺相比，在N-烷基亚氨基化合物的情况下，氢化的非对映选择性较低。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00527-7

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• Pyridoquinoxaline antivirals
  申请人：——

  公开号：US20030207877A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides a compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. The compounds are useful for the treatment of viral infections.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物I或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中定义。这些化合物对于治疗病毒感染是有用的。
• [EN] ARYL-ETHANOLAMINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-ETHANOLAMINE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004022568A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides a compound of formula as describedherein, which are useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种如下所述的化合物，该化合物可用作抗病毒剂，特别是用作抗疱疹病毒家族的药剂。
• Synthesis of Single-Enantiomer 6-Hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones
  作者：Cyrus Ohnmacht、Christopher Becker、Bruce Dembofsky、James Hall、Robert Jacobs、Don Pivonka

  DOI：10.1055/s-2005-872122

  日期：——

  An efficient two-step preparation of (6R,7R)-6-hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones (1) starting from aminoethanols and (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylic ethyl ester or potassium salt has been described. The most efficient catalyst identified for the ring closure of the resulting intermediate epoxyamides was Sc(OTf)3. By choice of appropriate chiral starting substituted aminoethanol and 3-phenyloxirane-2-carboxylic derivatives, the procedure allows facile synthesis of other single enantiomer 6-hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones.

  报道了一种从氨基乙醇和(2R,3S)-3-苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯或钾盐出发，高效制备(6R,7R)-6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮(1)的两步法工艺。研究确定，对所得到的环氧酰胺中间体进行环合反应最有效的催化剂是Sc(OTf)3。通过选择适当的手性取代氨基乙醇和3-苯基环氧乙烷-2-羧酸衍生物作为起始原料，该方法能够方便地合成其他单一手性的6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮。
• 具有抗肿瘤活性的吡唑并[1,5-a]吡啶类药物 分子及其制备方法和应用
  申请人：河南科技大学第一附属医院

  公开号：CN108148068B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的吡唑并[1,5‑a]吡啶类药物分子及其制备方法和应用，属于医药合成技术领域。本发明的技术方案要点为：具有抗肿瘤活性的吡唑并[1,5‑a]吡啶类药物分子，具有如下分子结构：其中R1为O或S，R2为本发明还具体公开了该具有抗肿瘤活性的吡唑并[1,5‑a]吡啶类药物分子的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明合成工艺简单且成本低廉，目标产物分子结构新颖且抗肿瘤效果显著。