4,5-diiodo-[1H]-1,2,3-triazole | 28194-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5-diiodo-[1H]-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-diiodo-1H-1,2,3-triazole；4,5-diiodo-2H-triazole
• CAS: 28194-09-4
• 化学式: C₂HI₂N₃
• mdl: MFCD15146495
• 分子量: 320.859
• InChiKey: BIEAMRHKHMPDPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diiodo-[1H]-1,2,3-triazole 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到4-iodo-[1H]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成溴代和碘代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了容易的合成路线，以生成溴代和碘代1,2,3-三唑。直接从1,2,3-三唑中获得二碘-1,2,3-三唑，然后将二卤-1,2,3-三唑以高收率转化为卤代1,2,3-三唑，而不受NH的保护。由溴-1,2,3-三唑合成不对称的4-溴-5-碘-1,2,3-三唑。这些卤代1,2,3-三唑可以很容易地用普通的试剂和溶剂制备，并且是1,2,3-三唑衍生物类似合成的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.016
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 sodium sulfite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 以68.7%的产率得到4,5-diiodo-[1H]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成溴代和碘代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了容易的合成路线，以生成溴代和碘代1,2,3-三唑。直接从1,2,3-三唑中获得二碘-1,2,3-三唑，然后将二卤-1,2,3-三唑以高收率转化为卤代1,2,3-三唑，而不受NH的保护。由溴-1,2,3-三唑合成不对称的4-溴-5-碘-1,2,3-三唑。这些卤代1,2,3-三唑可以很容易地用普通的试剂和溶剂制备，并且是1,2,3-三唑衍生物类似合成的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.016

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE 1 (GYS1) AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOGÈNE SYNTHASE 1 (GYS1) ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022198196A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Provided herein are compounds of formula (I') or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, wherein Y2, Y3, L1, L2, X1, X2, X3, X4, X5, Q1, R1, R2, Rk, Rm, and Rnare as defined elsewhere herein. Also provided herein are methods of preparing compounds of formula (F). Also provided herein are methods of inhibiting GYS1 and methods of treating a GYS1 -mediated disease, disorder, or condition in an individual in need thereof.

  本文提供了公式(I')的化合物或其立体异构体或互变异构体，或任何其药学上可接受的盐，其中Y2，Y3，L1，L2，X1，X2，X3，X4，X5，Q1，R1，R2，Rk，Rm和Rn的定义在本文其他部分中已经说明。本文还提供了制备公式(F)化合物的方法。本文还提供了抑制GYS1的方法以及治疗需要该方法的个体中的GYS1介导的疾病，障碍或状况的方法。
• Mono- and diiodo-1,2,3-triazoles and their mono nitro derivatives
  作者：Deepak Chand、Chunlin He、Joseph P. Hooper、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6dt01731b

  日期：——

  1,2,3-triazole (8) and 1-ethyl-4-nitro-5-iodo-1,2,3-triazole (10) were confirmed by X-ray crystal analysis. All of the new triazoles were fully characterized via NMR, and infrared spectra, and elemental analyses as well as by their thermal and sensitivity properties. Decomposition products calculated using Cheetah 7 software show that these iodo–nitro triazoles liberate iodine.

  使用有效且可行的合成途径合成了4-碘-1 H -1,2,3-三唑（2）和4,5-二碘-1 H -1,2,3-三唑（3）。3的N-烷基化导致形成两个互变异构体。用100％硝酸将N-烷基-二碘-三唑硝化，形成单碘-一硝基三唑。2-甲基-4,5-二碘-1,2,3-三唑（5），1-乙基-4,5-二碘-1,2,3-三唑（6），1-甲基-4的结构-硝基-5-碘-1,2,3-三唑（8）和1-乙基-4-硝基-5-碘-1,2,3-三唑（10通过X射线晶体分析确认。所有这些新的三唑都通过NMR，红外光谱，元素分析以及其热敏性和灵敏度特性进行了全面表征。使用Cheetah 7软件计算的分解产物表明，这些碘-硝基三唑可释放碘。
• WO2021/226208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• General Solution to the Synthesis of <i>N</i>-2-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol101965a

  日期：2010.10.15

  The regioselective N-alkylation of 1,2,3-triazoles 1-6 was studied Good to excellent N-2 selectivity and high chemical yields for N-2-substituted 4,5-dibromotriazoles 7 were obtained with 4,5-dibromo- and 4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazoles These building blocks can be readily converted to 2-mono-, 2,4-di-, and 2,4,5-polysubstituted triazoles 10-15, providing a general, protective, group-free method for the synthesis of N-2-substituted triazoles. Observed regioselectivities can be rationalized by a combination of Frontier Molecular Orbital, steric, and electrostatic directing effects on the heterocyclic scaffolds
• WO2023/56405
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——