diphenylmethyl α-{4β-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)thio-2-oxopropyl]oxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl}-α-oxoacetate | 66363-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl α-{4β-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)thio-2-oxopropyl]oxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl}-α-oxoacetate
• 英文别名: benzhydryl 2-[(2R,3R)-2-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-2-oxopropoxy]-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 66363-87-9
• 化学式: C₃₁H₂₈N₆O₇S
• 分子量: 628.665
• InChiKey: SQXASBUHBKXRDQ-ABYGYWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl α-{4β-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)thio-2-oxopropyl]oxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl}-α-oxoacetate 、 锌 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenylmethyl α-{4β-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)thio-2-oxopropyl]oxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl}-α-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone intermediates for cephalosporin analogs

  摘要：

  以下公式的中间体对于合成1-氧代头孢菌素很有用。从青霉素中制备这些中间体，并且揭示了制作1-氧代头孢菌素的转化过程。这些化合物的公式为：##STR1## 其中，A是氨基或选定的酰胺基；COB是羧基或选定的保护羧基；X是卤素或OR基团，其中R是由以下公式表示的基团：##STR2## 其中Nu是选定的亲核基团；R1是以下公式的基团：##STR3## 其中Hal是卤素或烷基磺酰氧基，R2是烷基或芳基；而Y是氢或甲氧基；但是当R为丙炔基或2-氧代丙基，且R1为##STR4## 时，A处于3α构型，Y为3β-氢或A处于3β构型，Y为3α-甲氧基。

  公开号：

  US04592865A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-{2-[3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-2-oxo-propoxy]-4-oxo-3-(2-phenyl-acetylamino)-azetidin-1-yl}-but-2-enoic acid benzhydryl ester 在 ozone 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenylmethyl α-{4β-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)thio-2-oxopropyl]oxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl}-α-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone intermediates for cephalosporin analogs

  摘要：

  以下公式的中间体对于合成1-氧代头孢菌素很有用。从青霉素中制备这些中间体，并且揭示了制作1-氧代头孢菌素的转化过程。这些化合物的公式为：##STR1## 其中，A是氨基或选定的酰胺基；COB是羧基或选定的保护羧基；X是卤素或OR基团，其中R是由以下公式表示的基团：##STR2## 其中Nu是选定的亲核基团；R1是以下公式的基团：##STR3## 其中Hal是卤素或烷基磺酰氧基，R2是烷基或芳基；而Y是氢或甲氧基；但是当R为丙炔基或2-氧代丙基，且R1为##STR4## 时，A处于3α构型，Y为3β-氢或A处于3β构型，Y为3α-甲氧基。

  公开号：

  US04592865A1

文献信息

• US4592865A
  申请人：——

  公开号：US4592865A

  公开（公告）日：1986-06-03
• Azetidinone intermediates for cephalosporin analogs
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04592865A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Intermediates of the following formula are useful for the synthesis of 1-oxacephalosporins. Their preparation from penicillins and the transformation process to make 1-oxacephalosporins are disclosed. The compounds are of the formula: ##STR1## wherein A is amino or a selected acylamino; COB is carboxy or a selected protected-carboxy; X is halogen or the group OR in which R is a group represented by following formulas: ##STR2## wherein Nu is a selected nucleophilic group; R.sup.1 is a group of the following formula: ##STR3## in which Hal is halogen or alkylsulfonyloxy and R.sup.2 is alkyl or aryl; and Y is hydrogen or methoxy; with the proviso that when R is propargyl or 2-oxopropyl and R.sup.1 is ##STR4## A is in the 3.alpha.-configuration and Y is 3.beta.-hydrogen or A is in the 3.beta.-configuration and Y is 3.alpha.-methoxy.

  以下公式的中间体对于合成1-氧代头孢菌素很有用。从青霉素中制备这些中间体，并且揭示了制作1-氧代头孢菌素的转化过程。这些化合物的公式为：##STR1## 其中，A是氨基或选定的酰胺基；COB是羧基或选定的保护羧基；X是卤素或OR基团，其中R是由以下公式表示的基团：##STR2## 其中Nu是选定的亲核基团；R1是以下公式的基团：##STR3## 其中Hal是卤素或烷基磺酰氧基，R2是烷基或芳基；而Y是氢或甲氧基；但是当R为丙炔基或2-氧代丙基，且R1为##STR4## 时，A处于3α构型，Y为3β-氢或A处于3β构型，Y为3α-甲氧基。