N-benzyl-N-methyl-1-naphthamide | 13493-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-1-naphthamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-methyl-α-naphthamid；N-benzyl-N-methylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 13493-24-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: DXPVAWYCMLYBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-1-naphthamide 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 N-甲基萘-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰基和氨基自由基的交叉偶联：以TBHP为氧化剂的Bu4NI催化的酰胺直接合成

  摘要：

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201108763
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-benzylformamide 、 1-萘甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-benzyl-N-methyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  酰基和氨基自由基的交叉偶联：以TBHP为氧化剂的Bu4NI催化的酰胺直接合成

  摘要：

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201108763

文献信息

• Room-Temperature Debenzylation of <i>N</i>-Benzylcarboxamides by<i> N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Ke Ding、Liping Kuang、Jing Zhou、Sheng Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990795

  日期：2007.10

  A simple and highly efficient method has been developed with which to cleave the N-benzyl group on N-mono- or di­substituted carboxamides using N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature. All the 31 substrates examined showed moderate to excellent deprotection yields. Our study also indicated that the debenzylation may involve an oxygen/light initiated free radical mechanism.

  开发了一种简单且高效的方法，可以在室温下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）去除N-单取代或双取代羧酰胺上的N-苄基基团。所有31种被检验的底物表现出中等到优秀的去保护产率。我们的研究还表明，去苄基化可能涉及氧/光引发的自由基机制。
• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。