4-(phenyl(phenylthio)methyl)morpholine | 51643-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(phenyl(phenylthio)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-(phenyl-phenylsulfanyl-methyl)-morpholine；4-[Phenyl(phenylsulfanyl)methyl]morpholine
• CAS: 51643-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: KGHCJVQHPVKPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenyl(phenylthio)methyl)morpholine 、 异丙基溴化镁 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, ALAN R.;BIENIEK, ADAM;BRYCKI, BOGUMIL E., CHEM. SCR., 29,(1989) N, C. 33-39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-苯亚甲基二吗啉 、 苯硫酚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-(phenyl(phenylthio)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  水中硫胺醛的制备

  摘要：

  硫碳键的存在涉及化学的多个领域，例如药物发现、材料和化学生物学。然而，硫胺醛（O,O-缩醛的 N,S-类似物）的制备缺乏有效且可持续的程序，导致这一官能团经常被科学界忽视。这项工作描述了三氟甲磺酸铜 (II) 促进水中硫胺醛的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules27051673

文献信息

• Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide
  作者：HIDEO SAKAI、KEIICHI ITO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.21.2257

  日期：——

  The substitution of the dialkylamine residue of N-(dialkylaminomethyl) amides with nucleophiles leading to the formation of the amidomethyl compounds, reported in several papers by Hellmann, et al. has been shown not to occur with sulfides and cyanide under the condition of heating in methanol preferably in the presence of sodium hydroxide, whereas the substitution of the amide residue is chiefly effected. By similar manners the substitution reactions of N-(α-dialkylaminobenzyl) amides with sulfides and cyanide have been also realized.

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-(α-Alkoxyalkyl)- and<i>N</i>-[α-(Alkylthio)alkyl]amines
  作者：Alan R. Katritzky、Wei-Qiang Fan、Qiu-He Long

  DOI：10.1055/s-1993-25837

  日期：——

  Aminoalkylation of alcohols and of thiols by N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amines under mild conditions give N-(α-alkoxyalkyl)amines 2 and N-[α-(alkylthio)alkyl]amines 3, respectively, in good yields.

  在温和条件下，N-[1-(苯并三唑-1-基)烷基]胺对醇和硫醇进行氨烷基化，得到 N-(α-烷氧基烷基)胺 2 和 N-[α-(烷硫基)烷基]胺 3 ，分别获得良好的收益。