(+/-) TES-dihydrobisabolangelone | 110211-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-) TES-dihydrobisabolangelone
• 英文别名: (+/-)-(3RS,3aRS,6SR,7aSR)-3,6-dimethyl-2-(3-methylbut-2-enylidene)-3-[(triethylsilyl)oxy]-hexahydrospiro[benzofuran-4(2H),2'-[1,3]dioxolane]；(2Z,3R,3aR,6S,7aS)-3,6-dimethyl-2-(3-methylbut-2-enylidene)-3-triethylsilyloxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-4-one
• CAS: 110211-73-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: VHERVRAJVMGJEA-PJMSNBLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) TES-dihydrobisabolangelone 在 吡啶 、 氢氟酸 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (+/-) bisabolangelone
  参考文献：
  名称：

  合成全双（双）双硼苯醚酮（1）

  摘要：

  Bisabolangelone是一种倍半萜类化合物，以其对食草性昆虫的强抗食性而闻名。在此交流中，我们通过模型研究描述了目标分子的总合成，这表明环化γ-炔醇的可能性，以期获得2-（2-亚链烯基）-四氢呋喃，这是双硼苯醌的基本组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80090-9
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 臭氧 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (+/-) TES-dihydrobisabolangelone
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺的存在下，通过烷基卤的照射形成自由基。在合成（±）-双硼苯醌中的应用

  摘要：

  在三乙胺的存在下照射不饱和卤化物导致形成相应的环化产物。该光还原环化已用于合成（±）-双硼苯醌的双环核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00357-x

文献信息

• Total synthesis of (±)-bisabolangelone
  作者：Bernard P Riss、Bernard Muckensturm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85112-6

  日期：1986.1

  The total synthesis of the sesquiterpenoid (±) bisabolangelone is described. The key step utilizes the heterocyclic five membered ring formation by cyclisation of a γ-acetylenic alcohol with the formation of an exocyclic conjugated enol ether in high yield.

  描述了倍半萜（±）双硼苯醌的总合成。关键步骤是通过γ-炔醇的环化利用杂环五元环的形成，并以高收率形成环外共轭烯醇醚。
• Formation of radicals by irradiation of alkyl halides in the presence of triethylamine. Application to the synthesis of (±)-bisabolangelone
  作者：Janine Cossy、Véronique Bellosta、Jean-Luc Ranaivosata、Barbara Gille

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00357-x

  日期：2001.6

  The irradiation of unsaturated halides in the presence of triethylamine leads to the formation of the corresponding cyclized products. This photoreductive cyclization has been used to synthesize the bicyclic core of (±)-bisabolangelone.

  在三乙胺的存在下照射不饱和卤化物导致形成相应的环化产物。该光还原环化已用于合成（±）-双硼苯醌的双环核。
• Synthese totale de la (±) bisabolangelone (1)
  作者：Bernard Riss、Bernard Muckensturm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80090-9

  日期：1989.1

  Bisabolangelone is a sesquiterpenoid well known for its strong antifeeding properties against phytophagous insects. In this communication, we describe the total synthesis of the target molecule, following a model study, wich shows the possibilities to cyclizise γ-acetylenic alcohols, in view to obtain 2-(2-alkenylidene)-tetrahydrofurans, an essential moiety of bisabolangelone.

  Bisabolangelone是一种倍半萜类化合物，以其对食草性昆虫的强抗食性而闻名。在此交流中，我们通过模型研究描述了目标分子的总合成，这表明环化γ-炔醇的可能性，以期获得2-（2-亚链烯基）-四氢呋喃，这是双硼苯醌的基本组成部分。