(E)-6-methyl-7-tetrahydropyranyloxy-5-hepten-1-yne | 130444-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-6-methyl-7-tetrahydropyranyloxy-5-hepten-1-yne
• 英文别名: 2-[(E)-2-methylhept-2-en-6-ynoxy]oxane
• CAS: 130444-94-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: OUSROGCCBFCTQK-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxypropan-2-one tetrahydropyran ether 、 4-pentynylidenetriphenylphosphorane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-6-methyl-7-tetrahydropyranyloxy-5-hepten-1-yne 、 (E)-6-methyl-7-tetrahydropyranyloxy-5-hepten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基酮的顺式选择性 Wittig 烯烃化及其在立体选择性合成 Plaunotol 中的应用

  摘要：

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1629

文献信息

• Cis Selective Wittig Olefination of α-Alkoxy Ketones and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Plaunotol
  作者：Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda、Norimichi Iwase、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1629

  日期：1990.6

  Several Wittig olefinations between α-heterosubstituted acetones and a phosphorus ylide were investigated concerning the product stereoselectivity. Benzyloxyacetone and tetrahydropyranyloxyacetone furnished trisubstituted (Z)-olefins exclusively. The stereoselective preparation of oxygenated acyclic terpenoids was practical by use of the direct Wittig olefination toward α-alkoxy ketones, and it facilitated

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。