3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine | 951659-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[3-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 951659-62-4
• 化学式: C₃₀H₅₃N₅O₈Si₂
• 分子量: 667.951
• InChiKey: LAEJBWFTRROPHR-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Staudinger 连接的 DNA 缀合：新的胸苷类似物

  摘要：

  合成了两种新型修饰的 2'-脱氧尿苷三磷酸，其携带与核碱基相连的叠氮官能团。为了探究对酶掺入和施陶丁格连接的空间影响，选择了不同大小的柔性接头。这两种核苷酸都可以在引物延伸以及使用 PYROCOCCUS WOESEI DNA 聚合酶的聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代天然胸苷。然而，对于以较大基因片段作为模板的 PCR，较长的接头会干扰 DNA 聚合酶并产生较少的产物。对于叠氮化物标记的引物延伸产物，随后通过施陶丁格连接实现了适当功能化的膦的偶联，例如生物素作为亲和标签的偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983728
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-hydroxy-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Staudinger 连接的 DNA 缀合：新的胸苷类似物

  摘要：

  合成了两种新型修饰的 2'-脱氧尿苷三磷酸，其携带与核碱基相连的叠氮官能团。为了探究对酶掺入和施陶丁格连接的空间影响，选择了不同大小的柔性接头。这两种核苷酸都可以在引物延伸以及使用 PYROCOCCUS WOESEI DNA 聚合酶的聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代天然胸苷。然而，对于以较大基因片段作为模板的 PCR，较长的接头会干扰 DNA 聚合酶并产生较少的产物。对于叠氮化物标记的引物延伸产物，随后通过施陶丁格连接实现了适当功能化的膦的偶联，例如生物素作为亲和标签的偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983728