3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine | 951659-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[3-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 951659-62-4
• 化学式: C₃₀H₅₃N₅O₈Si₂
• 分子量: 667.951
• InChiKey: LAEJBWFTRROPHR-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Staudinger 连接的 DNA 缀合：新的胸苷类似物

  摘要：

  合成了两种新型修饰的 2'-脱氧尿苷三磷酸，其携带与核碱基相连的叠氮官能团。为了探究对酶掺入和施陶丁格连接的空间影响，选择了不同大小的柔性接头。这两种核苷酸都可以在引物延伸以及使用 PYROCOCCUS WOESEI DNA 聚合酶的聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代天然胸苷。然而，对于以较大基因片段作为模板的 PCR，较长的接头会干扰 DNA 聚合酶并产生较少的产物。对于叠氮化物标记的引物延伸产物，随后通过施陶丁格连接实现了适当功能化的膦的偶联，例如生物素作为亲和标签的偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983728
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-hydroxy-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Staudinger 连接的 DNA 缀合：新的胸苷类似物

  摘要：

  合成了两种新型修饰的 2'-脱氧尿苷三磷酸，其携带与核碱基相连的叠氮官能团。为了探究对酶掺入和施陶丁格连接的空间影响，选择了不同大小的柔性接头。这两种核苷酸都可以在引物延伸以及使用 PYROCOCCUS WOESEI DNA 聚合酶的聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代天然胸苷。然而，对于以较大基因片段作为模板的 PCR，较长的接头会干扰 DNA 聚合酶并产生较少的产物。对于叠氮化物标记的引物延伸产物，随后通过施陶丁格连接实现了适当功能化的膦的偶联，例如生物素作为亲和标签的偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983728

文献信息

• DNA Conjugation by the Staudinger Ligation: New Thymidine Analogues
  作者：Andreas Marx、Anna Baccaro、Samuel Weisbrod

  DOI：10.1055/s-2007-983728

  日期：2007.7

  Two novel modified 2′-deoxyuridine triphosphates carrying an azide functionality linked to the nucleobase were synthesized. For probing the sterical influence on enzymatic incorporation and Staudinger ligation, differently sized flexible linkers were chosen. Both nucleotides can completely replace natural thymidine in primer extension as well as polymerase chain reaction (PCR) using PYROCOCCUS WOESEI

  合成了两种新型修饰的 2'-脱氧尿苷三磷酸，其携带与核碱基相连的叠氮官能团。为了探究对酶掺入和施陶丁格连接的空间影响，选择了不同大小的柔性接头。这两种核苷酸都可以在引物延伸以及使用 PYROCOCCUS WOESEI DNA 聚合酶的聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代天然胸苷。然而，对于以较大基因片段作为模板的 PCR，较长的接头会干扰 DNA 聚合酶并产生较少的产物。对于叠氮化物标记的引物延伸产物，随后通过施陶丁格连接实现了适当功能化的膦的偶联，例如生物素作为亲和标签的偶联。