17-(N-methyl-4-pyridinio)tritriacontane | 80243-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 17-(N-methyl-4-pyridinio)tritriacontane
• 英文别名: 1-methyl-4-(17-tritriacontyl)pyridinium chloride；4-(17-tritriacontyl)-N-methylpyridinium chloride；4-[bis(hexadecyl)methyl]-1-methylpyridinium chloride；4-(dihexadecylmethyl)-1-methylpyridinium chloride；4-(1-Hexadecylheptadecyl)-1-methylpyridinium chloride；1-methyl-4-tritriacontan-17-ylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 80243-88-5
• 化学式: C₃₉H₇₄N*Cl
• 分子量: 592.476
• InChiKey: DVOZNWDPWQQEPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(dihexadecylmethyl)pyridine 在 silver(I) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 17-(N-methyl-4-pyridinio)tritriacontane
  参考文献：
  名称：

  一些单链和双链吡啶鎓两亲物的热致液晶行为

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100207a035

文献信息

• N-alkylierte quartäre stickstoffhaltige Heterozyklen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：MEDICE Chem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG

  公开号：EP0260429A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Es wird die Hersiellung von quaternären fünf-gliedrigen n-alkyl-Heterozyklen, speziell von 4-Methyl-N(1)-n-Alkyl-imidazolium 2,5-substituierten N(3) n-Alkyl-thiazolium und substituierten N(2) Pyrazolium-Salzen beschrieben. Diese n-alkylierten N+-Tenside haben eine niedrige kritische Micellbildungskonzentration (KMK) von 10-5-10-7 Mol/Liter und können je nach Art und Natur der Anionen Micellen von verschiedener Form und Grösse bilden. Diese N-Tenside können als pharmazeutische Wirksubstanzen verwendet werden.

  本研究介绍了四元五元正烷基杂环的制备方法，特别是 4-甲基-N(1)-正烷基咪唑鎓 2、5-取代的 N(3)正烷基噻唑鎓盐和取代的 N(2)吡唑鎓盐。这些正烷基化 N+ 表面活性剂的临界胶束形成浓度（CCC）较低，为 10-5-10-7 摩尔/升，并可根据阴离子的类型和性质形成各种形状和大小的胶束。这些 N+ 表面活性剂可用作活性药物成分。
• Kationische Tenside enthaltende Arzneimittel
  申请人：MEDICE Chem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG

  公开号：EP0257400A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Es wird eine pharmazeutische Zubereitung offenbart, die aufgebaut ist aus einer Micelle, bestehend aus einem kationischen Tensid mit einem einwertigen Anion und einem hydrophoben pharmazeutischen Wirkstoff, dispergiert in einem Lösungsmittel, dessen pH-Wert kleiner ≦ 7 ist, wobei die kritische Micellbildungskonzentration (KMK) im Bereich von 1,0 . 10⁻⁷ bis 1,5 . 10⁻⁴ Mol/Liter liegt. Außerdem wird eine Anzahl neuer kationischer Tenside (Heterozyklen) offenbart. Die offenbarten Zubereitungen haben insbesondere den Vorteil, daß durch die Erhöhung der Hydrophobizität der Alkyl- bzw. Aryl-Kette bzw. Restes am N⁺-Tensid die Membran-Permeabilität erhöht wird, so daß die pharmazeutischen Wirkstoffe quantitativ passiv in das Zytosol übertreten können.

  本发明公开了一种药物制剂，该制剂由分散在 pH 值小于 ≦ 7 的溶剂中的胶束组成，胶束由带有单价阴离子的阳离子表面活性剂和疏水性活性药物成分构成，其中临界胶束形成浓度（CMC）在 1.0 .10-⁷ 至 1.5 . 10-⁴ 摩尔/升。此外，还公开了一些新型阳离子表面活性剂（杂环）。所公开的制剂具有一个特别的优点，即通过增加 N⁺-表面活性剂上的烷基或芳基链或残基的疏水性，增加膜的渗透性，从而使活性药物成分可以被动地定量转移到细胞质中。
• Kationische Tenside und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：MEDICE Chem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG

  公开号：EP0258672A2

  公开（公告）日：1988-03-09

  Es wird eine pharmazeutische Zubereitung offenbart, die aufgebaut ist aus einer Micelle oder einem Vesikel, jeweils bestehend aus einem kationischen Tensid mit einem einwertigen Anion und einem hydrophoben, cyclischen oder linearen Peptid, dispergiert in einem Lösungsmittel, dessen pH-Wert zwischen pH 7 - pH 8 liegt, wobei die kritische Micellenbildungskonzentration (KMK) im Bereich von 1,0 . 10-7 bis 7,0 . 10-6 Mol/Liter liegt. Die offenbarten Zubereitu- ngen haben insbesondere den Vorteil, daß durch die Erhöhung der Hydrophobizität der Alkyl- bzw. Aryl-Kette bzw. Restes am N+ -Tensid sowohl die Membran-Permeabilität erhöht wird als auch der pharmazeutische Wirkstoff insbesondere lineare und cyclische Tyrocidine (A E) aktiv in das Zytosol übertreten können. Sie wirken somit auf die Trans- kriptionsebene. Außerdem haben, insbesondere lineare und cyclische Tyrocidine, antivirale Wirkungen.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物由胶束或囊泡组成，每种胶束或囊泡都由带有单价阴离子的阳离子表面活性剂和疏水性环状或线性肽组成，分散在 pH 值介于 pH 7 - pH 8 之间的溶剂中，其中临界胶束形成浓度（CMC）的范围为 1.0 .10-7 至 7.0 .10-6 摩尔/升。所公开的制剂有一个特别的优点，即通过增加 N+ 表面活性剂上的烷基或芳基链或残基的疏水性，既增加了膜的渗透性，又能使活性药物成分，特别是线性和环状酪氨酸（A E）主动转移到细胞质中。因此，它们在转录水平上发挥作用。此外，线性和环状二茂酪氨酸尤其具有抗病毒作用。
• Kationische Tenside enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：MEDICE Chem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG

  公开号：EP0513878A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  Es wird eine pharmazeutische Zubereitung offenbart, die aufgebaut ist aus einer Micelle oder einem Vesikel, jeweils bestehend aus einem kationischen Tensid mit einem einwertigen Anion und einem hydrophoben, cyclischen oder linearen Peptid, dispergiert in einem Lösungsmittel, dessen pH-Wert zwischen pH 7 - pH 8 liegt, wobei die kritische Micellenbildungskonzentration (KMK) im Bereich von 1,0 . 10⁻⁷ bis 7,0 . 10⁻⁵ Mol/Liter liegt. Die offenbarten Zubereitungen haben insbesondere den Vorteil, daß durch die Erhöhung der Hydrophobizität der Alkyl- bzw. Aryl-Kette bzw. Restes am N⁺-Tensid sowohl die Membran-Permeabilität erhöht wird als auch der pharmazeutische Wirkstoff insbesondere lineare und cyclische Tyrocidine (A E) aktiv in das Zytosol übertreten können. Sie wirken somit auf die Transkriptionsebene. Außerdem haben, insbesondere lineare und cyclische Tyrocidine, antivirale Wirkungen.

  本发明公开了一种药物制剂，它由胶束或囊泡组成，每种胶束或囊泡都由带有单价阴离子的阳离子表面活性剂和疏水性环状或线性肽组成，分散在 pH 值介于 pH 7 - pH 8 之间的溶剂中，其中临界胶束形成浓度（CMC）的范围为 1.0 .10-⁷ 至 7.0 .10-⁵ 摩尔/升。所公开的制剂具有一个特别的优点，即通过增加 N⁺-表面活性剂上的烷基或芳基链或残基的疏水性，既增加了膜的渗透性，又能使活性药物成分，特别是线性和环状二茂酪氨酸（A E），积极地转移到细胞质中。因此，它们在转录水平上发挥作用。此外，线性和环状二茂酪氨酸尤其具有抗病毒作用。
• Synthesis of Pyridinium Amphiphiles Used for Transfection and Some Characteristics of Amphiphile/DNA Complex Formation
  作者：Arthur A. P. Meekel、Anno Wagenaar、Jarmila Šmisterová、Jessica E. Kroeze、Peter Haadsma、Bouke Bosgraaf、Marc C. A. Stuart、Alain Brisson、Marcel H. J. Ruiters、Dick Hoekstra、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<665::aid-ejoc665>3.0.co;2-a

  日期：2000.2