2-(3-chlorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole | 1391708-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-5-methylidene-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1391708-65-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: CLZCSURMJQYRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  从丙酰胺到官能化恶唑：多米诺金催化/双氧氧化

  摘要：

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo301288w
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  从丙酰胺到官能化恶唑：多米诺金催化/双氧氧化

  摘要：

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo301288w

文献信息

• Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-halo-α-keto esters by<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed carbonyl-ene reaction
  作者：Wen Liu、Weidi Cao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc04993a

  日期：——

  of racemic β-halo-α-keto esters through carbonyl-ene reaction were realized using a chiral N,N′-dioxide-nickel(II) complex, giving the corresponding β-halo-α-hydroxy esters containing two vicinal chiral tri- and tetrasubstituted carbon centers in good yields and dr with excellent ee values without the use of extra bases. Meanwhile, a proposed reaction mechanism was presented according to the configuration

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。
• Construction of Chiral Quaternary Carbon Centers via Asymmetric Metal Carbene <i>gem</i>‐Dialkylation
  作者：Shanliang Dong、Kemiao Hong、Zhijing Zhang、Jingjing Huang、Xiongda Xie、Haoxuan Yuan、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202302371

  日期：2023.6.26

  An enantioselective three-component reaction of α-diazo ketones with alkenes and 1,3,5-triazines is reported, which leads to poly-functionalized chiral ketones with excellent enantioselectivity. This unprecedented metal carbene gem-dialkylation reaction features a cascade formal asymmetric allylation and aminomethylation process with concomitant construction of all-carbon quaternary stereocenters using

  报道了 α-重氮酮与烯烃和 1,3,5-三嗪的对映选择性三组分反应，这导致了具有优异对映选择性的多官能化手性酮。这种前所未有的金属卡宾宝石二烷基化反应具有级联的形式不对称烯丙基化和氨甲基化过程，同时使用现成的材料构建全碳季立构中心。