N-甲基-1-甲基烯丙胺 | 22459-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-1-甲基烯丙胺
• 英文名称: N-methylbut-3-en-2-amine
• 英文别名: (But-3-en-2-yl)(methyl)amine
• CAS: 22459-78-5
• 化学式: C₅H₁₁N
• mdl: MFCD19217333
• 分子量: 85.149
• InChiKey: PMGNVDPARHYFIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1-甲基烯丙胺 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N-甲基异丁胺
  参考文献：
  名称：

  Allylic Rearrangements. XXXIV. The Reaction of Trimethylamine with α-Methylallyl Chloride^1a,b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01616a039
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-烯丙基异硫氰酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N-甲基-1-甲基烯丙胺
  参考文献：
  名称：

  Allylic Rearrangements. XXXIV. The Reaction of Trimethylamine with α-Methylallyl Chloride^1a,b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01616a039

文献信息

• Geometry-Retentive C-Alkenylation of Lithiated α-Aminonitriles: Quaternary α-Alkenyl Amino Acids and Hydantoins
  作者：Josep Mas-Roselló、Shuji Hachisu、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201704908

  日期：2017.8.28

  from the same N-allyl precursor by stereodivergent alkene isomerization. The reaction, formally a nucleophilic substitution at an sp2 carbon atom, allows the direct regioselective incorporation of mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins at the α-carbon of amino acid derivatives. The initially formed 5-alkenyl iminohydantoins may be hydrolyzed and oxidatively deprotected to yield hydantoins and unsaturated

  通过尿素键束缚到烯烃上的α-氨基腈在碱处理下，通过锂腈衍生物对N'-烯基的攻击而进行分子内C-烯基化。保留几何构型的烯烃移位从对应的起始E-或Z - N'-链烯基脲立体定向地提供了5-链烯基-4-亚氨基乙内酰脲产品的E或Z异构体，它们各自可以由相同的N-烯丙基形成前体通过立体发散的烯烃异构化。该反应是在sp 2上的亲核取代碳原子允许在氨基酸衍生物的α-碳上直接区域选择性地引入单，二，三和四取代的烯烃。最初形成的5-烯基亚氨基乙内酰脲可以被水解和氧化脱保护以产生乙内酰脲和不饱和α-季氨基酸。
• A new version of the reverse-Cope elimination initiated by the nucleophilic addition of allylamines to nitrones: a synthesis of vicinal diamines
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、K. M. Abdul Malik、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/b003959o

  日期：——

  are successful, giving the trans-oxadiazinanes 24, 33 and the stereoisomers 38 and 39 from linalylamine 37, but only when the terminus of the allylamine is unsubstituted are the reactions efficient. A range of N-alkylallylamines 43, 45, 47 and 49, however, react smoothly with nitrone 8, as competing imine formation is precluded. Various mechanistic aspects are discussed, along with the effects of aryl

  尝试在与被保护的烯丙胺6进行对映选择性[1,3]偶极环加成反应中使用糖衍生的硝酮1只是部分成功，得到了预期加合物的混合物7。但是，硝酮1和未保护的烯丙胺11之间的反应遵循不同的途径，涉及通过胺，反向应对 环化和Meisenheimer重排导致1,2,5- oxadiazinanes 12和13。与类似的反应苯甲醛衍生的硝酮8是成功的，赋予反-oxadiazinanes 24，33和立体异构体38和39从芳基胺 如图37所示，但是只有当烯丙基胺的末端未被取代时，反应才有效。的范围Ñ -alkylallylamines 43，45，47和49，但是，与硝酮顺利反应8，如竞争性亚胺排除形成。讨论了各种机械方面，以及以下方面的影响：芳基在N-苄基烯丙胺57中和在硝酮8的4-位（59）处的取代基，没有发现可以提高总反应速率的取代基。最初的恶二嗪酮可用作氨基羟胺69和邻位的前体二胺衍生物70。
• Retro-Cope eliminations in the synthesis of 1,2,5-oxadiazinanes from allylamines and nitrones: a method for the amination of unactivated alkenes
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/c39930000169

  日期：——

  Heating an allylamine (e.g.9) and a nitrone (e.g.10) in an inert solvent produces often excellent yields of a 1,2,5-oxadiazinane (e.g.11) by a pathway which features a retro-Cope elimination and a Meisenheimer rearrangement; reduction of the oxadiazinanes leads to vicinal diamines and hence overall amination of the alkene function in the original allylamine.

  在惰性溶剂中加热烯丙胺（例如9）和硝酮（例如10）通常会通过具有逆向交配消除和迈森海默重排的途径产生极佳的1,2,5-恶二嗪烷（例如11）收率；恶二氮嗪酮的还原导致邻位二胺，因此使原始烯丙胺中的烯烃功能整体胺化。
• Palladium(0)-catalyzed rearrangement of N-allyl enamines. Synthesis of .delta.,.epsilon.-unsaturated imines and .gamma.,.delta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shunichi Murahashi、Yoshiki Makabe、Kazuto Kunita

  DOI：10.1021/jo00254a013

  日期：1988.9
• Transition metal-catalyzed radical cyclizations: a low-temperature process for the cyclization of N-protected N-allyltrichloroacetamides to trichlorinated .gamma.-lactams and application to the stereoselective preparation of .beta.,.gamma.-disubstituted .gamma.-lactams
  作者：Hideo Nagashima、Nobuyasu Ozaki、Masayuki Ishii、Koji Seki、Masayoshi Washiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00054a034

  日期：1993.1

  Cyclizations of N-substituted N-allyltrichloroacetamides, where the substituent is an alkyl, Cbz, Boc, Ts, or Ms group, are catalyzed by a 1:1 mixture of CuCl and bipyridine to give the corresponding beta,gamma-trichlorinated gamma-lactams in high yields. The reactions proceed at temperatures from -78-degrees-C to room temperature. Cyclizations of N-allyltrichloroacetamides of acyclic secondary allylic amines are achieved with good selectivity; the cis/trans ratios of the gamma-lactams formed were dependent on the substituents on the nitrogen atom. The stereochemical outcome is compared with that of free-radical cyclization.