O-methyl 1-methyl-cyclopent-3-enecarbohydroxamate | 1192180-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl 1-methyl-cyclopent-3-enecarbohydroxamate
• 英文别名: N-methoxy-1-methylcyclopent-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 1192180-49-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JNAHYLCWZXIJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl 1-methyl-cyclopent-3-enecarbohydroxamate 在 copper (I) acetate 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到6-azido-2-methoxy-4-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基叠氮化可快速进入1,2-二胺，并在Azahetereocycles上安装叠氮化物报告分子

  摘要：

  铜催化的未活化烯烃的氨基叠氮反应可用于合成通用的不对称1,2-二胺衍生物。这种转变提供了一种有效的方法，可将来自两种不同氨基前体的酰胺和叠氮化物安装在末端和内部烯烃上，具有显着的区域选择性和立体选择性。机理研究表明，该氨化反应是通过亲核氨基环化反应进行的，然后使用亲电子叠氮碘烷形成分子间的C–N键。该途径不同于先前的叠氮碘烷引发的烯烃官能化，表明叠氮碘烷具有新的反应活性。此外，这种氨基叠氮化反应提供了一种有效的策略，可将叠氮化物（最有用的化学报告剂之一）引入各种生物活性氮杂杂环化合物中，在生物正交化学和生物学研究中提供了新的机会。5-HT的快速合成2C激动剂，（-）-enduridineidine和叠氮基胆固醇衍生物证明了该方法在有机合成，药物化学和化学生物学中的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06852
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 1-methylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 在 三乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 以88%的产率得到O-methyl 1-methyl-cyclopent-3-enecarbohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Wardrop, Duncan J.; Bowen, Edward G.; Forslund, Raymond E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1188 - 1189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed aminoalkynylation of alkenes with hypervalent iodine reagents
  作者：Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1039/c7sc03420b

  日期：——

  A copper-catalyzed aminoalkynylation of alkenes is achieved with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents under mild conditions with only 1 mol % copper catalyst. This transformation allows for rapid construction of diverse important azahetereocycles and installation of valuable alkyne groups in one step. The developed method features remarkable substrate scope for both terminal and internal alkenes as

  在温和条件下，仅使用 1 mol% 的铜催化剂，即可使用乙炔基苯并氧酮 (EBX) 试剂实现铜催化的烯烃氨基炔基化。这一转化允许快速构建多种重要的氮杂杂环并一步安装有价值的炔基。所开发的方法具有针对末端和内部烯烃以及不同炔基的显着底物范围，在合成、生物共轭和分子成像方面具有广泛应用的巨大潜力。