3-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid | 134139-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzoxazole-6-carboxylic acid
• CAS: 134139-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: JTGWHXUGMRMJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-3-(4-chlorophenyl)-7-ethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid 、 lithium diisopropyl amide
  参考文献：
  名称：

  Substituted isoxazole derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中A与两个碳原子α和β一起取为##STR2##的一个基团，虚线表示在式(i)和(iii)中存在的双键；其中n为零、1、2或3，R.sup.1和R.sup.2中的一个为羧基或烷氧羰基，另一个为氢，R.sup.3为氢、烷基、烷氧基、芳基氧基、叠氮基、氰基或烷硫基，R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的每一个独立地为氢或烷基，或者当R.sup.1为羧基或烷氧羰基且n为1时，R.sup.4和R.sup.6一起可以是碳-碳键，或者当R.sup.2为羧基或烷氧羰基时，R.sup.5和R.sup.7一起可以是碳-碳键，R.sup.8为卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，R.sup.9为氢、卤素、烷基或烷氧基，以及具有药用接受的化合物的盐，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个为羧基，另一个为氢，并与碱一起使用作为治疗类风湿关节炎、炎症性呼吸道疾病、炎症性肠病、休克和缺血相关炎症的药物。根据后文所述的方法可以制备式I的化合物。

  公开号：

  US05114960A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-pyrrolidino-1,2-benzisoxazole-6-carboxylate 在 crystalline acid 、 toluene-ethyl acetate 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以gave 0.23 g of 3-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid of melting point 227°-228° C.的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted isoxazole derivatives

  摘要：

  化合物的公式为## STR1 ##，其中A与表示为α和β的两个碳原子一起是公式## STR2 ## 的基团，虚线是公式（i）和（iii）中存在的双键;其中n为0、1、2或3，R1和R2中的一个是羧基或烷氧羰基，另一个是氢，R3是氢、烷基、烷氧基、芳基氧基、偶氮基、氰基或烷基硫基，R4、R5、R6和R7分别独立地是氢或烷基或当R1是羧基或烷氧羰基且n代表1时，R4和R6可以是碳-碳键，或当R2是羧基或烷氧羰基时，R5和R7可以是碳-碳键，R8是卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，R9是氢、卤素、烷基或烷氧基，并且具有公式I的化合物的药学上可接受的盐，其中R1和R2中的一个是羧基，另一个是氢，并且与碱一起使用，可用于治疗类风湿性关节炎、炎性呼吸道疾病、炎性肠病、休克和与缺血相关的炎症。可以根据下文所述的方法制备公式I的化合物。

  公开号：

  US05114960A1

文献信息

• Substituted isoxazole and isothiazole derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0409273A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Compounds of the formula wherein A together with the two carbon atoms denoted as α and β signifies a group of the formula and the dotted line signifies the double bond present in cases (i) and (iii); and wherein n stands for zero, 1, 2 or 3, one of R1 and R2 signifies carboxy or alkoxycarbonyl and the other signifies hydrogen, R3 signifies hydrogen, alkyl, alkoxy, aryloxy, azido, cyano or alkylthio, R4, RS, R6 and R7 each signify hydrogen or alkyl or, when R1 signifies carboxy or alkoxycarbonyl and n stands for 1, R4 and R6 together can signify a carbon-carbon bond or, when R2 signifies carboxy or alkoxycarbonyl, R5 and R7 together can signify a carbon-carbon bond, R8 signifies halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy and R9 signifies hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I in which one of R1 and R2 signifies carboxy and the other signifies hydrogen with bases, can be used as medicaments for the treatment of rheumatoid arthritis, inflammatory respiratory diseases, inflammatory bowel disease, shock and inflammation associated with ischemia. They can be manufactured according to generally known methods.

  式中的化合物 其中 A 与表示为 α 和 β 的两个碳原子一起表示式中的基团 虚线表示(i)和(iii)中的双键；其中 n 代表零、1、2 或 3，R1 和 R2 中的一个表示羧基或烷氧基羰基，另一个表示氢，R3 表示氢、烷基、烷氧基、芳氧基、叠氮基、氰基或烷硫基，R4、RS、R6 和 R7 各自表示氢或烷基，或、当 R1 表示羧基或烷氧基羰基且 n 代表 1 时，R4 和 R6 可共同表示碳-碳键；或者，当 R2 表示羧基或烷氧基羰基时，R5 和 R7 可共同表示碳-碳键、R8表示卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，R9表示氢、卤素、烷基或烷氧基，以及式I化合物（其中R1和R2之一表示羧基，另一个表示氢）与碱的药学上可接受的盐，可用作治疗类风湿性关节炎、炎症性呼吸道疾病、炎症性肠病、休克和与缺血有关的炎症的药物。它们可以按照一般已知的方法制造。
• US5114960A
  申请人：——

  公开号：US5114960A

  公开（公告）日：1992-05-19
• Substituted isoxazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05114960A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A taken together with the two carbon atoms denoted as .alpha. and .beta. is a group of the formula ##STR2## and the dotted line is the double bond present in formulas (i) and (iii); and wherein n is zero, 1, 2 or 3, one of R.sup.1 and R.sup.2 is carboxy or alkoxycarbonyl and the other is hydrogen, R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkoxy, aryloxy, azido, cyano or alkylthio, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 each, independently, is hydrogen or alkyl or, when R.sup.1 is carboxy or alkoxycarbonyl and n stands for 1, R.sup.4 and R.sup.6 taken together can be a carbon-carbon bond or, when R.sup.2 is carboxy or alkoxycarbonyl, R.sup.5 and R.sup.7 taken together can be a carbon-carbon bond, R.sup.8 is halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy and R.sup.9 is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I in which one of R.sup.1 and R.sup.2 is carboxy and the other is hydrogen with bases, can be used as medicaments for the treatment of rheumatoid arthritis, inflammatory respiratory diseases, inflammatory bowel disease, shock and inflammation associated with ischemia. The compounds of formula I can be prepared according to methods hereinafter described.

  式为##STR1##的化合物，其中A与两个碳原子α和β一起取为##STR2##的一个基团，虚线表示在式(i)和(iii)中存在的双键；其中n为零、1、2或3，R.sup.1和R.sup.2中的一个为羧基或烷氧羰基，另一个为氢，R.sup.3为氢、烷基、烷氧基、芳基氧基、叠氮基、氰基或烷硫基，R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的每一个独立地为氢或烷基，或者当R.sup.1为羧基或烷氧羰基且n为1时，R.sup.4和R.sup.6一起可以是碳-碳键，或者当R.sup.2为羧基或烷氧羰基时，R.sup.5和R.sup.7一起可以是碳-碳键，R.sup.8为卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，R.sup.9为氢、卤素、烷基或烷氧基，以及具有药用接受的化合物的盐，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个为羧基，另一个为氢，并与碱一起使用作为治疗类风湿关节炎、炎症性呼吸道疾病、炎症性肠病、休克和缺血相关炎症的药物。根据后文所述的方法可以制备式I的化合物。