5-p-Nitrophenylazo-tropolon | 33244-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-p-Nitrophenylazo-tropolon
• 英文别名: 5-[(4-Nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohepta-3,6-diene-1,2-dione；2-hydroxy-5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 33244-13-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: MDNAZUQUDCODAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-Nitrophenylazo-tropolon 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Chlor-5-p-nitrophenylazo-tropolon
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Tropolones with Phosphorus Oxychloride. The Rearrangement Reaction of 5-Arylazo-2-chlorotropones to 2-Aryl-4, 5-dichloroindazoles

  摘要：

  倍氯酮与磷氧氯化物的反应生成了2-氯倍酮。同样，5-氰基、5-硝基和5-氯倍氯酮也分别获得了相应的2-氯倍酮衍生物，产率适中。3-氰基倍氯酮生成了2-氯-7-氰基倍酮，而3-苯基倍氯酮则仅获得了2-氯-3-苯基苯甲醛。当3-溴倍氯酮和5-溴倍氯酮以类似方式处理时，分别得到2,7-二氯和2,5-二氯倍酮，伴随简单的卤素交换。进一步用磷氧氯化物处理2,5-二氯倍酮，得到2,5-二氯和3,4-二氯苯甲醛。5-p-苯基偶氮、5-苯基偶氮和5-p-硝基苯基偶氮倍酮与磷氧氯化物的反应生成了相应的5-芳基偶氮-2-氯倍酮，经过进一步处理后与过量的试剂反应，得到2-芳基-4,5-二氯吲唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.424
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 、 4-硝基氯化重氮苯 生成 5-p-Nitrophenylazo-tropolon
  参考文献：
  名称：

  2-氨基酮及其N-烷基衍生物的亲电取代反应

  摘要：

  研究了 2-氨基托酮 (I)、2-甲基氨基托酮 (II) 和 2-二甲基氨基托酮 (III) 的亲电取代反应。产物的结构经水解证明可产生已知的托酚酮衍生物。通过Ⅱ的亚硝化反应，以良好的收率得到N-亚硝基-2-甲基氨基托酮；该化合物是一种新型的活性肌钙素化合物。III 的取代反应产生了托酚酮衍生物，伴随着二甲氨基的水解。然后讨论水解的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2978

文献信息

• Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 349,351
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nozoe; Ito, 1958, vol. 782
  作者：Nozoe、Ito

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Tropolones with Phosphorus Oxychloride. The Rearrangement Reaction of 5-Arylazo-2-chlorotropones to 2-Aryl-4, 5-dichloroindazoles
  作者：Katsuo Kikuchi、Masaki Yagi、Kunio Takada

  DOI：10.1246/bcsj.41.424

  日期：1968.2

  The reaction of tropolone and phosphorus oxychloride gave 2-chlorotropone. Similarly, 5-cyano-, 5-nitro, and 5-chlorotropolones afforded the corresponding 2-chlorotropone derivatives in moderate yields. 3-Cyanotropolone gave 2-chloro-7-cyanotropone, while 3-phenyltropolone afforded only 2-chloro-3-phenylbenzaldehyde. When 3-bromotropolone and 5-bromotropolone were treated similarly, 2, 7-dichloro- and 2, 5-dichlorotropones were obtained respectively, with a facile halogen exchange. The further treatment of 2, 5-dichlorotropone with phosphorus oxychloride afforded 2, 5-dichloro- and 3,4-dichlorobenzaldehydes. The reaction of 5-p-tolylazo-, 5-phenylazo-, and 5-p-nitrophenylazotropolones with phosphorus oxychloride gave the corresponding 5-arylazo-2-chlorotropones, which, on further treatment with an excess of the reagent, gave 2-aryl-4, 5-dichloroindazoles.

  倍氯酮与磷氧氯化物的反应生成了2-氯倍酮。同样，5-氰基、5-硝基和5-氯倍氯酮也分别获得了相应的2-氯倍酮衍生物，产率适中。3-氰基倍氯酮生成了2-氯-7-氰基倍酮，而3-苯基倍氯酮则仅获得了2-氯-3-苯基苯甲醛。当3-溴倍氯酮和5-溴倍氯酮以类似方式处理时，分别得到2,7-二氯和2,5-二氯倍酮，伴随简单的卤素交换。进一步用磷氧氯化物处理2,5-二氯倍酮，得到2,5-二氯和3,4-二氯苯甲醛。5-p-苯基偶氮、5-苯基偶氮和5-p-硝基苯基偶氮倍酮与磷氧氯化物的反应生成了相应的5-芳基偶氮-2-氯倍酮，经过进一步处理后与过量的试剂反应，得到2-芳基-4,5-二氯吲唑。
• The Electrophilic Substitution Reactions of 2-Aminotropone and Its<i>N</i>-Alkyl Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Shoji Ryu、Takashi Toda

  DOI：10.1246/bcsj.41.2978

  日期：1968.12

  2-methylaminotropone (II), and 2-dimethylaminotropone (III) were investigated. The structure of the products was proved by hydrolysis to lead to known tropolone derivatives. By the nitrosation of II, N-nitroso-2-methylaminotropone was obtained in a good yield; this compound is a new type of active troponoid compound. The substitution reactions of III gave tropolone derivatives, accompanied by the hydrolysis of the

  研究了 2-氨基托酮 (I)、2-甲基氨基托酮 (II) 和 2-二甲基氨基托酮 (III) 的亲电取代反应。产物的结构经水解证明可产生已知的托酚酮衍生物。通过Ⅱ的亚硝化反应，以良好的收率得到N-亚硝基-2-甲基氨基托酮；该化合物是一种新型的活性肌钙素化合物。III 的取代反应产生了托酚酮衍生物，伴随着二甲氨基的水解。然后讨论水解的机理。