2-(N,N-dimethylamino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 21257-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylamino)tropone；2-(dimethylamino)tropone；2-dimethylaminotropone；2-dimethylamino-cycloheptatrienone；2-Dimethylamino-cycloheptatrienon；2-Dimethylamino-tropon；2-(Dimethylamino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 21257-90-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: MCGHXPDBZQKLRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19.2-21.5 °C
• 沸点：
  270.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-Dibrom-tropolon
  参考文献：
  名称：

  2-氨基酮及其N-烷基衍生物的亲电取代反应

  摘要：

  研究了 2-氨基托酮 (I)、2-甲基氨基托酮 (II) 和 2-二甲基氨基托酮 (III) 的亲电取代反应。产物的结构经水解证明可产生已知的托酚酮衍生物。通过Ⅱ的亚硝化反应，以良好的收率得到N-亚硝基-2-甲基氨基托酮；该化合物是一种新型的活性肌钙素化合物。III 的取代反应产生了托酚酮衍生物，伴随着二甲氨基的水解。然后讨论水解的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2978
• 作为产物：
  描述：

  4-Thiomethyltropon 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAVAZZA M.; CABRINO R.; DELCIMA F.; PIETRA F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 6, 609-612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed Zincation with TMPZnCl·LiCl and Further Functionalization of the Tropolone Scaffold
  作者：Diana Haas、Daniela Sustac-Roman、Sophia Schwarz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03270

  日期：2016.12.16

  The directed zincation of tropolone derivatives was achieved using TMPZnCl·LiCl. Various functionalizations of the zincated intermediates by halogenation, acylation, allylation, and Negishi cross-coupling were successfully performed. Additionally, 1,8-conjugate addition–elimination reactions with a variety of arylmagnesium and secondary alkylzinc reagents were carried out to further elaborate the tropolone

  使用TMPZnCl·LiCl可以实现托酚酮衍生物的直接锌化。通过卤化，酰化，烯丙基化和Negishi交叉偶联成功完成了锌化中间体的各种功能化。此外，还进行了与各种芳基镁和仲烷基锌试剂的1,8共轭加成消除反应，以进一步精制对酮的核心。
• THE SYNTHESES OF IRON CARBONYL COMPLEXES OF 2-SUBSTITUTED TROPONES
  作者：Noboru Morita、Toyonobu Asao、Akio Tajiri、Hideo Sotokawa、Masahiro Hatano

  DOI：10.1246/cl.1985.1879

  日期：1985.12.5

  2-Substituted tropones reacted with Fe2(CO)9 or with Fe(CO)5 under irradiation to give iron tricarbonyl complexes coordinated at unsubstituted diene moiety. 2-Bromotropone afforded another iron tricarbonyl complex coordinated at substituted diene as a minor product. 2-Methyl-, 2-phenyl-, and 2-tosyloxytropones yielded di-π-allyl type diiron hexacarbonyl complexes. Furthermore, 2-dialkylaminotropones

  2-取代的托酮在辐照下与 Fe2(CO)9 或 Fe(CO)5 反应，得到在未取代的二烯部分配位的三羰基铁配合物。2-Bromotropone 提供另一种在取代二烯上配位的三羰基铁络合物作为次要产物。2-甲基-、2-苯基-和2-甲苯磺酰氧托酮产生二-π-烯丙基型二铁六羰基配合物。此外，2-二烷基氨基托酮产生六羰基二铁络合物作为主要产物，其中包含一种新的烯胺型络合物。
• The Reaction of Tropones with Alkali and Amines in the Presence of the Copper Ammine Complex and Potassium Ferricyanide
  作者：Katsuo Kikuchi

  DOI：10.1246/bcsj.40.385

  日期：1967.2

  The reaction of tropone and potassium hydroxide in the presence of potassium ferricyanide gave tropolone, salicylaldehyde, and p-hydroxybenzaldehyde, while in the presence of the copper ammine complex it afforded 2-aminotropone and salicylonitrile. Similarly, when tropone was reacted with aqueous ammonia, methylamine, or dimethylamine, 2-aminotropone and its N-methyl derivatives were formed. The reaction of 2-phenyltropone with ammonia and methylamine, and the reaction of 2-α-naphthyltropone and 4-bromo-2-phenyltropone with methylamine in the presence of copper salt, also afforded 2-aminotropone derivatives and/or salicylaldehyde derivatives.

  在铁氰化钾存在下，托品酮与氢氧化钾反应生成托品酮、水杨醛和对羟基苯甲醛，而在铜胺络合物存在下，则生成 2-氨基托品酮和水杨腈。同样，当托品酮与氨水、甲胺或二甲胺反应时，会生成 2-氨基托品及其 N-甲基衍生物。在铜盐存在的情况下，2-苯基丙酮与氨和甲胺反应，2-α-萘基丙酮和 4-溴-2-苯基丙酮与甲胺反应，也会生成 2-氨基托品衍生物和/或水杨醛衍生物。
• Intermolecular Bromine Transfer of 2-Amino-7-bromotropone Derivatives Catalyzed by Strong Acid
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa、Harue Okai、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.58.2840

  日期：1985.10

  acetic acid containg a trace amount of coned sulfuric acid at 120 °C under nitrogen, 2-bromo-7-(2-hydroxyanilino)tropone (1a) gave 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine (2a) as the main product and cyclohepta[b][1,4]benzoxazine, its 6,8-dibromo derivative and trace amounts of other mono-, di-, and tribromo compounds. This reaction became much more complex in the presence of oxygen. A similar bromine transfer

  在氮气下在 120 °C 下加热含有痕量浓硫酸的乙酸后，2-溴-7-（2-羟基苯胺基）托酮 (1a) 得到 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪 (2a)作为主要产品和环庚[b][1,4]苯并恶嗪、其6,8-二溴衍生物和痕量的其他一、二和三溴化合物。在氧气存在的情况下，该反应变得更加复杂。对于 2-溴-7-(二甲氨基)-、7-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-和7-(2-甲氧基苯胺基)托酮，观察到类似的溴转移，尽管分子间溴转移的引用取决于底物的结构和反应条件。相比之下，2a 和 2-amino-5-bromotropone 衍生物对强酸完全稳定。讨论了该溴转移反应的可能反应途径。
• Introduction of Acetoxyl Group in Tropone and Azulene Nuclei Using Palladium(II) Acetate: Reactions of 2-Aminotropones and Azulenes with Palladium(II) Acetate.
  作者：Katsuhiro SAITO、Masatoshi KOZAKI、Kazuya UENISHI、Noritaka ABE、Kensuke TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1843

  日期：——

  Reactiond of 2-(N, N-dimethylamino)- and 2-(N, N-diethylamino)tropones with palladium (II) acetate in benzene in the presence of sodium acetate afforded the corresponding 7-acetoxylated 2-aminotropones. A similar acetoxylation reaction proceeded with azulene to give 1-acetoxy- and 1, 3-diacetoxyazulenes. On the other hand, phenylation at the 7-position occurred in the reaciton using 2-(N-methyl)anilinotoropone. The acetoxylations are considered to proceed through radical cation complexes formed through oxidation of amino groups by palladium.

  2-(N,N-二甲氨基)-和2-(N,N-二乙氨基)托酮与乙酸钯(II)在苯中在乙酸钠存在下反应，得到相应的7-乙酰氧基化2-氨基托酮。用甘菊环进行类似的乙酰氧基化反应，得到 1-乙酰氧基-和 1, 3-二乙酰氧基甘菊环。另一方面，在使用2-(N-甲基)苯胺托罗酮的反应中，7位发生苯基化。乙酰氧基化被认为是通过氨基被钯氧化形成的自由基阳离子络合物进行的。