1,8-Bis[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]anthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Bis[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,8-bis[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₆₃H₆₇N₁₈O₁₂PolS
• 分子量: 582.6
• InChiKey: WWBGUZBEJVZCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,8-bis(prop-2-ynyloxy)anthracene-9,10-dione 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1,8-Bis[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  木炭上的铜纳米颗粒，用于在水中作为“绿色”溶剂由苄基卤化物或烷基卤化物，末端炔烃和叠氮化钠多组分催化合成1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  在1 mol％纳米粒子铜/碳存在下，通过末端炔烃，苄基或烷基卤化物和叠氮化钠之间的三组分偶联（TCC）反应，通过一锅法合成1,2,3-三唑衍生物的步骤已经开发出Cu / C）催化剂。该催化剂在水中作为“绿色”溶剂对[3 + 2] Huisgen环加成反应显示出高催化活性和1,4-区域选择性，在所有情况下均获得了良好或优异的收率。该程序消除了处理有机叠氮化物的需要，并且它们是就地产生的。该反应范围广，对于合成新的三唑氮杂冠醚和蒽醌衍生物特别实用。通过扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析和FT-IR实验技术对多相催化剂进行了全面表征。催化剂被循环十次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800612

文献信息

• Copper Nanoparticles on Charcoal for Multicomponent Catalytic Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives from Benzyl Halides or Alkyl Halides, Terminal Alkynes and Sodium Azide in Water as a “Green” Solvent
  作者：Hashem Sharghi、Reza Khalifeh、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.200800612

  日期：2009.1

  A one-pot procedure for synthesis of 1,2,3-triazole derivatives via the three-component coupling (TCC) reaction between terminal alkynes, benzyl or alkyl halides, and sodium azide in the presences of 1 mol% nanoparticles copper/carbon (Cu/C) catalyst has been developed. The catalyst showed high catalytic activity and 1,4-regioselectivity for the [3+2] Huisgen cycloaddition in water as a “green” solvent

  在1 mol％纳米粒子铜/碳存在下，通过末端炔烃，苄基或烷基卤化物和叠氮化钠之间的三组分偶联（TCC）反应，通过一锅法合成1,2,3-三唑衍生物的步骤已经开发出Cu / C）催化剂。该催化剂在水中作为“绿色”溶剂对[3 + 2] Huisgen环加成反应显示出高催化活性和1,4-区域选择性，在所有情况下均获得了良好或优异的收率。该程序消除了处理有机叠氮化物的需要，并且它们是就地产生的。该反应范围广，对于合成新的三唑氮杂冠醚和蒽醌衍生物特别实用。通过扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析和FT-IR实验技术对多相催化剂进行了全面表征。催化剂被循环十次而没有明显的活性损失。