(3S,4S)-3-benzyloxy-1-butyl-4-((1S)-1-chloroethyl)-2-azetidinone | 1061703-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-benzyloxy-1-butyl-4-((1S)-1-chloroethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-1-butyl-4-[(1S)-1-chloroethyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 1061703-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• 分子量: 295.809
• InChiKey: KWOGFTLGNXJGMA-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzyloxy-1-butyl-4-((1S)-1-chloroethyl)-2-azetidinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(3S,4S)-1-butyl-4-((1S)-1-chloroethyl)-3-hydroxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的高度立体选择性合成，利用α-氯亚胺作为新型强大的手性诱导剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800845
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S)-2-chloropropylidene)butylamine 、 苄氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4R)-3-benzyloxy-1-butyl-4-((1S)-1-chloroethyl)-2-azetidinone 、 (3S,4S)-3-benzyloxy-1-butyl-4-((1S)-1-chloroethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的高度立体选择性合成，利用α-氯亚胺作为新型强大的手性诱导剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800845

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of β-Lactams Utilizing α-Chloroimines as New and Powerful Chiral Inductors
  作者：Matthias D'hooghe、Willem Van Brabandt、Stijn Dekeukeleire、Yves Dejaegher、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/chem.200800845

  日期：2008.7.18