rac-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1-hydroxyethane | 47165-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: rac-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1-hydroxyethane
• 英文别名: 1,2-bis(benzo[d]imidazol-2-yl)ethanol；1,2-Bis-(2-benzimidazolyl)-ethanol；R,S-1,2-bis(benzimidazol-2-yl)-1-hydroxyethane；1,2-bis-(1H-benzoimidazol-2-yl)-ethanol；1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)ethanol
• CAS: 47165-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: SQARMLOHBJIFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1-hydroxyethane 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-1,2-di(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  利用吸收和发光监测热诱导的反式-顺式异构化及其光诱导的逆转：金属配位和立体取代基的协同作用

  摘要：

  对于具有较大基团的乙烯衍生物，顺式异构体通常非常不稳定且不可用。在本文中，我们报道了两个稳定的配位化合物（cis - L）ZnCl 2的例外，其始于反式1,2-双（1-R-苯并[ d ]咪唑-2-基）乙烯（R = H，L1 ; R = CH 3，L2）溶剂热条件下配位体（Ť ≥140℃）。利用吸收和发光光谱强度作为探针，我们建议将其逐步顺至-反式紫外光照射后会发生逆转，这可以通过粉末X射线衍射（PXRD）确认。在（cis - L2）M II Cl 2系列中观察到的相似结果[M = Fe（4），Co（5），Ni（6）]证明了通用策略。PXRD，NMR光谱，ESI-MS和DFT计算的结果支持上述结论。NMR光谱表明的照射1个转换的优化的71％顺式异构体，以反式，而自由反式- L1配体变换来只有15％的顺式相似条件下的异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201900204

文献信息

• Three structures containing (<i>E</i>)-1,2-bis(benzimidazol-2-yl)ethene groups
  作者：Robert T. Stibrany、Harvey J. Schugar、Joseph A. Potenza

  DOI：10.1107/s0108270105011881

  日期：2005.6.15

  Two of the title compounds, namely (E)-1,2-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethene, C18H16N4, (Ib), and (E)-1,2-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)ethene, C20H20N4, (Ic), consist of centrosymmetric trans-bis(1-alkylbenzimidazol-2-yl)ethene molecules, while 3-ethyl-2-[(E)-2-(1-ethylbenzimidazol-2-yl)ethenyl]benzimidazol-1-ium perchlorate, C20H21N4+.ClO4-, (II), contains the monoprotonated analogue of compound

  两种标题化合物，即（E）-1,2-双（1-甲基苯并咪唑-2-基）乙烯，C18H16N4，（Ib）和（E）-1,2-双（1-乙基苯并咪唑-2-烷基）C20H20N4（Ic）由中心对称的反式双-（1-烷基苯并咪唑-2-基）乙烯分子组成，而3-乙基-2-[（（E）-2-（1-乙基苯并咪唑-2-基）] ）乙烯基]苯并咪唑-1-高氯酸C20H21N4 + .ClO4-，（II），含有化合物（Ic）的单质子化类似物。在这三个结构中，苯并咪唑和苯并咪唑部分基本上是平面的。乙烯键及其与芳族基团的键的几何参数分别与双键和单键一致，这意味着中心的C = C键与含氮环的共轭很少（如果有的话）。苯并咪唑基团的N ＝ CN部分中的CN键长度不同，并且与（Ib）和（Ic）中的局部亚胺C ＝ N和胺CN键一致。相反，在（II）中，苯并咪唑阳离子中的相应距离相等，这与由胺N原子的质子化作用引起的电子离域一致。（Ib）和（
• A novel type of tetranuclear cluster with the trinucleating ligand 1,2-Bis(benzimidazol-2-yl)-1-hydroxyethane. Crystal and molecular structure of Ni(HRSL)2(CF3SO3)2 and [Cu4(SL)4(NO3)2(EtOH)] (NO3)2(EtOH)3(H2O)2; spectroscopy and magnetism of these and related transition metal compounds
  作者：Gerard A. Van Albada、Jan Reedijk、Reijo Hämäläinen、Urho Turpeinen、Anthony L. Spek

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83454-4

  日期：1989.9

  with CuO distances varying from 2.5 6(2) to 2.93(2) A. Ni(HRSL) 2 (CF 3 SO 3 ) 2 ( II ) crystallizes in the monoclinic space group C 2/ c , with a =21.985(3), b =11.786(2), c =14.816(2) A,β=94.67(1) o , Z =4 (i.e. four HRL units and four HSL units). The nickel(II) ion is octahedrally coordinated by 2 oxygen atoms and 4 nitrogen atoms in a cis geometry. NiN distances are 2.04–2.06 A, whereas NiO 2

  摘要许多具有三齿螯合配体1,2-双（苯并咪唑-2-基）-1-羟基乙烷的镍，铜和锌化合物（S异构体和RS混合物分别缩写为HL和HSL或HRSL）描述。对于所有金属离子和各种阴离子，配体形成的通式为M（HRSL）2（阴离子）2的单核络合物，对于配体（R，S）的外消旋混合物，以及在少数情况下，对于手性（ S）配体。式[CuCl（RSL）]（H 2 O）2 Cl 2的双核物质似乎是由桥连的配体和桥连的氯阴离子形成的，同样对于配体的手性和（S）形式。仅为硝酸铜和高氯酸铜形成四核物质，分子式为[Cu 4（RSL）4]（阴离子）4（EtOH）x。已经解决了单体和四聚体物种的晶体结构。化合物[Cu 4（SL）4（NO 3）2（EtOH）]（NO 3）2（EtOH）3-（H 2 O）2（I）在正交晶体空间群P 2 1 2 1 2中结晶。像元尺寸a = 28.633（9），b = 18.599（4），c = 15
• Design and synthesis of hydrogen-bonded organic frameworks based on Ni4L4 cubane units
  作者：Ziyi Zhu、Jiajing Lan、Shu-Mei Chen、Fei Wang

  DOI：10.1016/j.jssc.2022.123558

  日期：2022.12

  four Ni2+ ions are coordinated by four LH ligands to form typical cubane structure, two carboxylic ligands occupy the remaining four coordination sites in bridging mode. Based on this structure, a series of carboxylic ligands containing potential H-bond sites are employed to control the self-assembly of Ni4L4 cubane to generate different HOFs with improved stability and tunable magnetic properties.

  近年来，通过强分子间氢键相互作用构建氢键有机骨架（HOFs）受到了广泛关注。与常见的基于有机分子的 HOFs 不同，我们在此证明了含有羧酸盐配体的 Ni 4 L 4立方烷 (L = S-1,2-bis(benzimidazole-2-yl)) 是构建 HOFs 的强大亚基. 在该亚基中，四个Ni 2+离子与四个LH配体配位形成典型的立方​​结构，两个羧基配体以桥接模式占据其余四个配位点。基于这种结构，一系列含有潜在氢键位点的羧基配体被用来控制Ni 4 L 4的自组装。立方烷产生不同的HOF，具有更高的稳定性和可调的磁性。
• A novel penta-nuclear cobalt cluster exhibiting slow magnetic relaxation behavior
  作者：Qin Wang、Li-Ping Yu、Zhi-Qian Zhang、Ling Chen、Shen Zhang、Yu-Peng Hua、Jie Wang、Ying Shi、Wen-Min Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129220

  日期：2021.1

  infrared spectra (IR), powder X-ray diffraction (PXRD) and magnetic study. Structural analysis shows that two different coordination environments of CoII and CoIII ions were existed in the penta-nuclear cobalt cluster. The magnetic measurement reveals that 1 exhibits slow magnetic relaxation behavior under a zero direct current (dc) field.

  摘要 使用多齿有机配体通过溶剂热法成功获得了一种新型的 CoII3CoIII2 簇，即 [CoII3CoIII2 (HL)6](1)，并进一步通过晶体学、元素分析 (EA)、红外光谱 (IR) 进行表征。 ，粉末X射线衍射（PXRD）和磁性研究。结构分析表明，五核钴簇中存在CoII和CoIII两种不同的配位环境。磁测量表明 1 在零直流 (dc) 场下表现出缓慢的磁弛豫行为。
• Thermally Induced <i>trans</i> ‐to‐ <i>cis</i> Isomerization and Its Photoinduced Reversal Monitored using Absorption and Luminescence: Cooperative Effect of Metal Coordination and Steric Substituent
  作者：Jun‐Quan Zhang、De‐Shan Zhang、Qiu‐Jie Chen、Hai‐Bing Xu、Mohamedally Kurmoo、Ming‐Hua Zeng

  DOI：10.1002/chem.201900204

  日期：2019.4.5

  its progressive cis‐to‐trans reversal upon irradiation with UV light, which was confirmed by powder X‐ray diffraction (PXRD). Similar results observed in the series of (cis‐L2)MIICl2 [M=Fe (4), Co (5), Ni (6)] demonstrate the universal strategy. The results of PXRD, NMR spectroscopy, ESI‐MS and DFT calculations support the above conclusion. NMR spectroscopy indicates that irradiation of 1 converts an

  对于具有较大基团的乙烯衍生物，顺式异构体通常非常不稳定且不可用。在本文中，我们报道了两个稳定的配位化合物（cis - L）ZnCl 2的例外，其始于反式1,2-双（1-R-苯并[ d ]咪唑-2-基）乙烯（R = H，L1 ; R = CH 3，L2）溶剂热条件下配位体（Ť ≥140℃）。利用吸收和发光光谱强度作为探针，我们建议将其逐步顺至-反式紫外光照射后会发生逆转，这可以通过粉末X射线衍射（PXRD）确认。在（cis - L2）M II Cl 2系列中观察到的相似结果[M = Fe（4），Co（5），Ni（6）]证明了通用策略。PXRD，NMR光谱，ESI-MS和DFT计算的结果支持上述结论。NMR光谱表明的照射1个转换的优化的71％顺式异构体，以反式，而自由反式- L1配体变换来只有15％的顺式相似条件下的异构体。