4-(4'-Trifluoromethylphenyl)-1-carbethoxysemicarbazide | 81787-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-Trifluoromethylphenyl)-1-carbethoxysemicarbazide
• 英文别名: ethyl N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]carbamate
• CAS: 81787-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N₃O₃
• 分子量: 291.23
• InChiKey: WNTLHPSRNDEOQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-Trifluoromethylphenyl)-1-carbethoxysemicarbazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 3-(氯甲酰基)肼基甲酸乙酯 以62%的产率得到4-(4'-Trifluoromethylphenyl)-1-carbethoxysemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Fluorinated Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29730

文献信息

• Water‐Involved Ring‐Opening of 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazoline‐3,5‐dione for “Photo‐Clicked” Access to Carbamoyl Formazan Photoswitches In Situ
  作者：Yuanqin Zheng、Yuqiao Zhou、Yan Zhang、Pengchi Deng、Xiaohu Zhao、Shichao Jiang、Guangxi Du、Xin Shen、Xinyu Xie、Zhishan Su、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/asia.202101239

  日期：2022.1.17

  The perishable nature of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) in aqueous medium is always considered as a side-effect. The rapid color fading of PTAD inspired us to explore the mechanism of its hydrolysis. Herein, photogenerated nitrile imine is discovered to be an ultra-fast trapping agent to “click” with a ring-opening hydrolysate with an umpolung effect, which resulted in an unprecedented

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD) 在水性介质中易腐烂的性质始终被认为是一种副作用。PTAD 的快速褪色启发了我们探索其水解机制。在此，发现光生腈亚胺是一种超快速捕获剂，可与具有 umpolung 效应的开环水解产物“点击”，从而产生前所未有的氨基甲酰基甲臜作为光可切换键。
• GILBERTSON, T. J.;RYAN, T., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 2, 159-160
  作者：GILBERTSON, T. J.、RYAN, T.

  DOI：——

  日期：——
• US4366320A
  申请人：——

  公开号：US4366320A

  公开（公告）日：1982-12-28
• US4481356A
  申请人：——

  公开号：US4481356A

  公开（公告）日：1984-11-06
• A Convenient Synthesis of Fluorinated Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-diones
  作者：T. J. Gilbertson、T. Ryan

  DOI：10.1055/s-1982-29730

  日期：——