2-(2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl-1H-benzo[de]isoquinoline)-1,3(2H)-dione | 1601197-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl-1H-benzo[de]isoquinoline)-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2,5-Dithiophen-2-ylpyrrol-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(2,5-dithiophen-2-ylpyrrol-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1601197-26-5
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 426.519
• InChiKey: VFHUXWHLFSXNEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl-1H-benzo[de]isoquinoline)-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有1,8-萘二甲酰亚胺单元的新型供体-受体吡咯衍生物及其聚合物的合成和电化学性能

  摘要：

  报道了一种新型的双极性单体，其中吡咯或噻吩-吡咯-噻吩为电子给体，而1,8-萘二甲酰亚胺为电子受体单元。供体-受体共轭聚合物是电化学生成的。给出了理论计算支持的单体合成，光学，电化学和光谱电化学性质。1,8-萘二甲酰亚胺单元直接连接到化合物1a和2a中的吡咯上，或者在1b和2b情况下通过不同的桥连接。使用循环伏安法，原位UV-Vis-NIR，电子自旋共振（ESR）光谱电化学和荧光光谱研究了单体及其聚合物的分子内供体-受体相互作用。通过电化学和光学测量确定的能隙值之间存在很大差异（对于2a而言，高达1.31 eV ）。随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）计算有助于解释这种差异。这是由于弱的HOMO到LUMO过渡引起的，比HOMO -2到LUMO或HOMO到LUMO +1弱2000倍过渡。改变单体的结构会产生不同的稳定性和所得聚合物的性能。p和n掺杂工艺是分开的。阴离子主要位于1,8-萘二甲

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2013.10.163