3,5-bis(naphthalen-1-yl)benzaldehyde | 1334287-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-bis(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dinaphthalen-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1334287-61-4
• 化学式: C₂₇H₁₈O
• 分子量: 358.439
• InChiKey: YJVKTNYZKHPOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(naphthalen-1-yl)benzaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-N-allyl-N-((S)-(3,5-di(naphthalen-1-yl)phenyl)(2-(di-tert-butylphosphaneyl)-4,5-dimethoxyphenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯/TY-Phos催化的醛与芳基溴的不对称分子间α-芳基化

  摘要：

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.202106109
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醛 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3,5-bis(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有各种芳族封端基团的 2-二苯基氨基芴-7-基苯乙烯衍生物，用于高效蓝光和白色有机发光二极管

  摘要：

  合成并表征了具有 2-二苯基氨基芴-7-基苯乙烯发光单元和各种芳族封端基团的高效蓝色荧光材料。2-甲基-9,10-双（2-萘基）蒽主体掺杂有这些蓝色材料，作为有机发光二极管（OLED）器件发光层中的蓝色掺杂剂。所有器件都表现出高效的蓝色电致发光和高外部量子效率（20 mA cm-2 时为 4.38-6.2 %）。特别是，使用 7-[3,5-bis(naphthalen-1-yl)styryl]-9,9-diethyl-2-N,N-diphenylamino-9H-芴 (1f) 和 7-{ 4-[1'-(2',3',4',5'-四苯基)苯基]苯乙烯基}-9,9-二乙基-2-N,N-二苯基氨基-9H-芴(1g)作为掺杂剂在发光层在 20 mA cm-2 下显示出 4.63 % 和 5.96 % 的高外量子效率，颜色坐标为 (0.148, 0. 134) 和 (0.147, 0.144)，分别。使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100472

文献信息

• Palladium/TY‐Phos‐Catalyzed Asymmetric Intermolecular α‐Arylation of Aldehydes with Aryl Bromides
  作者：Zhangjin Pan、Wenbo Li、Shuai Zhu、Feng Liu、Hai‐Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106109

  日期：2021.8.16

  activity among carbonyl compounds leading to various competitive side reactions. Herein we reported an efficient Pd-catalyzed asymmetric intermolecular α-arylation reaction of α-alkyl-α-aryl disubstituted aldehydes with aryl bromides, which provides a rapid access to chiral aldehydes bearing an α-all-carbon quaternary stereocenter in moderate to good yields with good er in most cases. In addition, a pair

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，
• 2-Diphenylaminofluoren-7-ylstyrene Derivatives with Various Aromatic End-Capping Groups for Highly Efficient Blue and White Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Kum Hee Lee、Chang Seok Son、Jin Yong Lee、Sunwoo Kang、Kyoung Soo Yook、Soon Ok Jeon、Jun Yeob Lee、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1002/ejoc.201100472

  日期：2011.7.11

  Highly efficient blue fluorescent materials with a 2-diphenylaminofluoren-7-ylstyrene emitting unit and various aromatic end-capping groups were synthesized and characterized. A 2-methyl-9,10-bis(2-naphthyl)anthracene host was doped with these blue materials as the blue dopants in the emitting layer of organic light-emitting diode (OLED) devices. All devices exhibited highly efficient blue electroluminescence

  合成并表征了具有 2-二苯基氨基芴-7-基苯乙烯发光单元和各种芳族封端基团的高效蓝色荧光材料。2-甲基-9,10-双（2-萘基）蒽主体掺杂有这些蓝色材料，作为有机发光二极管（OLED）器件发光层中的蓝色掺杂剂。所有器件都表现出高效的蓝色电致发光和高外部量子效率（20 mA cm-2 时为 4.38-6.2 %）。特别是，使用 7-[3,5-bis(naphthalen-1-yl)styryl]-9,9-diethyl-2-N,N-diphenylamino-9H-芴 (1f) 和 7- 4-[1'-(2',3',4',5'-四苯基)苯基]苯乙烯基}-9,9-二乙基-2-N,N-二苯基氨基-9H-芴(1g)作为掺杂剂在发光层在 20 mA cm-2 下显示出 4.63 % 和 5.96 % 的高外量子效率，颜色坐标为 (0.148, 0. 134) 和 (0.147, 0.144)，分别。使用