(S)-(+)-9-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole | 142605-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-(+)-9-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: (1S)-9-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 142605-13-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: DLMBOVDUUGEPRV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-9-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(S)-(-)-tetrahydroharman
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 1-Alkyltetrahydro-.BETA.-carbolines and a 9-Thio Analogue.

  摘要：

  以(R)-苯基甘氨醇和 1-苄基-3-(2-溴乙基)吲哚 (1) 为起点，不对称地合成了四氢-β-咔啉、(S)-四氢哈曼 (8a) 和(S)-1-苯基四氢-β-咔啉 (8b)。此外，还实现了 8a 的 9-硫代类似物 (15) 的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3338
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl tryptophol 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-(+)-9-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 1-Alkyltetrahydro-.BETA.-carbolines and a 9-Thio Analogue.

  摘要：

  以(R)-苯基甘氨醇和 1-苄基-3-(2-溴乙基)吲哚 (1) 为起点，不对称地合成了四氢-β-咔啉、(S)-四氢哈曼 (8a) 和(S)-1-苯基四氢-β-咔啉 (8b)。此外，还实现了 8a 的 9-硫代类似物 (15) 的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3338

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 1-Alkyltetrahydro-.BETA.-carbolines and a 9-Thio Analogue.
  作者：Nazumul QAIS、Noriyoshi NAKAO、Kuniko HASHIGAKI、Yasuo TAKEUCHI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.39.3338

  日期：——

  Tetrahydro-β-carbolines, (S)-tetrahydroharman (8a) and (S)-1-phenyltetrahydro-β-carboline (8b), were asymmetrically synthesized starting from (R)-phenylglycinol and 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indole (1). Asymmetric synthesis of the 9-thio analogue (15) of 8a was also achieved.

  以(R)-苯基甘氨醇和 1-苄基-3-(2-溴乙基)吲哚 (1) 为起点，不对称地合成了四氢-β-咔啉、(S)-四氢哈曼 (8a) 和(S)-1-苯基四氢-β-咔啉 (8b)。此外，还实现了 8a 的 9-硫代类似物 (15) 的不对称合成。