methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-propanoate | 1199873-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-propanoate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate
• CAS: 1199873-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: HYHHFFRAINUVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Route for Pyrrolizinone Synthesis through Functionalized C-Alkylpyrroles

  摘要：

  在甲苯中，以铜(II)三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功实现了吡咯对甲基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的区域选择性加成，产率较高。C-烷基化的吡咯通过温和反应条件下的分子内环化反应，获得了新型吡咯杂环-3-酮，产率良好至较高且具有高的立体异构体比。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216951

文献信息

• An Efficient Synthetic Route for Pyrrolizinone Synthesis through Functionalized C-Alkylpyrroles
  作者：Canan Unaleroglu、Dilek Tasgin、Sertan Aytac、Baris Temelli

  DOI：10.1055/s-0029-1216951

  日期：2009.10

  Regioselective addition of pyrrole to methyl 3-aryl-2-cyanoacrylates was achieved, in high yields, with copper(II) triflate as the catalyst in toluene. C-Alkylated pyrroles afforded novel pyrrolizin-3-ones, in good to high yields and high diastereomeric ratio by an intramolecular cyclization reaction under mild reaction conditions.

  在甲苯中，以铜(II)三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功实现了吡咯对甲基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的区域选择性加成，产率较高。C-烷基化的吡咯通过温和反应条件下的分子内环化反应，获得了新型吡咯杂环-3-酮，产率良好至较高且具有高的立体异构体比。