N-甲基-4-(甲基硫代)苯甲酰胺 | 53551-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-4-(甲基硫代)苯甲酰胺
• 中文别名: N-甲基-4-(甲硫基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-4-(methylthio)benzamide
• 英文别名: N-methyl-4-methylsulfanylbenzamide
• CAS: 53551-23-8
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• mdl: MFCD00034586
• 分子量: 181.258
• InChiKey: UTWKXHLTRDUFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-(甲基硫代)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-methyl-4-(methylthio)benzimidoylchloride
  参考文献：
  名称：

  具有锚定基团功能化和氢键支持的轴向配体的醋酸铑桨轮配合物的合成和晶体结构

  摘要：

  我们报告了四种 Rh 2 (OAc) 4 (L Ax ) 2 (OAc=acetate, CH 3 COO − ) 桨轮配合物 ( C1 − C4 )的合成和 X 射线结构，其中甲硫基修饰的轴向配体 L Ax衍生来自苯甲脒 ( L1 )、苯胺基嘧啶 ( L2 ) 或异硫脲 ( L3 , L4) 能够与赤道桥接乙酸盐配体形成 N−H⋅⋅⋅O 氢键。这样做的目的是抑制轴向配体的解离，并使复合物适合在扫描隧道显微镜断裂连接 (STM-BJ) 装置中进行单分子电导测量。介绍了特征光谱特征（NMR、IR、vis）、晶体结构、氢键基序和基于 DFT 的前沿分子轨道筛选。我们的计算表明，氢键使轴向配体结合稳定 15 kJ/mol 至 30 kJ/mol，并且铑桨轮的 HOMO 比 LUMO 更接近 Au 功函数，因此铑桨轮是预计构成空穴导体。

  DOI：

  10.1002/zaac.202200199
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-甲基-4-(甲基硫代)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有锚定基团功能化和氢键支持的轴向配体的醋酸铑桨轮配合物的合成和晶体结构

  摘要：

  我们报告了四种 Rh 2 (OAc) 4 (L Ax ) 2 (OAc=acetate, CH 3 COO − ) 桨轮配合物 ( C1 − C4 )的合成和 X 射线结构，其中甲硫基修饰的轴向配体 L Ax衍生来自苯甲脒 ( L1 )、苯胺基嘧啶 ( L2 ) 或异硫脲 ( L3 , L4) 能够与赤道桥接乙酸盐配体形成 N−H⋅⋅⋅O 氢键。这样做的目的是抑制轴向配体的解离，并使复合物适合在扫描隧道显微镜断裂连接 (STM-BJ) 装置中进行单分子电导测量。介绍了特征光谱特征（NMR、IR、vis）、晶体结构、氢键基序和基于 DFT 的前沿分子轨道筛选。我们的计算表明，氢键使轴向配体结合稳定 15 kJ/mol 至 30 kJ/mol，并且铑桨轮的 HOMO 比 LUMO 更接近 Au 功函数，因此铑桨轮是预计构成空穴导体。

  DOI：

  10.1002/zaac.202200199

文献信息

• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Tandem Transformation of Aldoximes to N‐Methylated Amides Using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201900962

  日期：2019.12.3

  Tandem conversion of aldoximes to N‐methylated amides with methanol in presence of a single Ru(II) catalyst is accomplished through the Ru(II)‐mediated rearrangement followed by the reductive N‐methylation. Employing this protocol, several aldoximes were directly transformed to the N‐methylated amides using methanol. Kinetic experiments with H218O advocated that the aldoxime is acted as the nucleophile

  在单一Ru（II）催化剂存在下，用甲醇将醛肟肟串联转化为N-甲基化酰胺是通过Ru（II）介导的重排，然后进行还原性N-甲基化来实现的。采用该方案，使用甲醇将几种醛肟直接转化为N-甲基化酰胺。用H 2 18 O进行的动力学实验表明，在醛肟到酰胺的重排过程中，醛肟是亲核试剂。通过动力学研究实现了腈中间体在该转化过程中的参与。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Methylated Amides using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01925

  日期：2019.8.2

  An efficient synthesis of N-methylated amides using methanol in the presence of a ruthenium(II) catalyst is realized. Notably, applying this process, tandem C-methylation and N-methylation were achieved to synthesize α-methyl N-methylated amides. In addition, several kinetic studies and control experiments with the plausible intermediates were performed to understand this novel protocol. Furthermore

  实现了在钌（II）催化剂存在下使用甲醇有效合成N-甲基化酰胺的方法。值得注意的是，应用该方法，实现了串联C-甲基化和N-甲基化以合成α-甲基N-甲基化酰胺。此外，进行了一些动力学研究和使用合理的中间体进行的对照实验，以了解这一新颖的方案。此外，进行了详细的计算研究以了解这种转变的机理。
• THIOXOTHIAZOLIDINE DERIVATIVE HAVING RAS FUNCTION INHIBITORY EFFECT
  申请人：Kataoka Tohru

  公开号：US20140194412A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention provides an anticancer drug having a Ras function inhibitory action. The present invention provides a Ras function inhibitor comprising a compound represented by the formula (I′): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供一种具有Ras功能抑制作用的抗癌药物。 本发明提供一种包括由式(I′)表示的化合物的Ras功能抑制剂： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。