N-甲基-4-硝基-N-亚硝基苯甲酰胺 | 82897-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-4-硝基-N-亚硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-nitroso-p-nitrobezamide
• 英文别名: N-methyl-4-nitro-N-nitrosobenzamide；4-nitro-benzoic acid-(methyl-nitroso-amide)；4-Nitro-benzoesaeure-(methyl-nitroso-amid)；Benzamide, N-methyl-4-nitro-N-nitroso-
• CAS: 82897-03-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₄
• 分子量: 209.161
• InChiKey: BVIOZQAERAHBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 N-甲基-4-硝基-N-亚硝基苯甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以162 mg的产率得到1-(4-硝基苯甲酰)哌啶
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-甲基-4-硝基-N-亚硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00570

  日期：2017.6.2

  (TBN) as a multitask reagent for (1) the controlled synthesis of N-nitrosoamide from N-alkyl amides, (2) hydrolysis of N-methoxyamides to carboxylic acids, (3) metal- and oxidant-free benzocoumarin synthesis from ortho-aryl-N-methoxyamides via N–H, C–N, and C–H bond activation, and (4) isocoumarin synthesis using Ru(II)/PEG as a recyclable catalytic system via ortho-C–H activation and TBN as an oxygen source

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。
• Huisgen; Reimlinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 161,178
  作者：Huisgen、Reimlinger

  DOI：——

  日期：——
• Iley, Jim; Carvalho, Emilia; Norberto, Fatima, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 281 - 290
  作者：Iley, Jim、Carvalho, Emilia、Norberto, Fatima、Rosa, Eduarda

  DOI：——

  日期：——
• DE, CARVALHO, E.;NORBERTO, F.;ROSA, E.;ILEY, J.;PATEL, P., J. CHEM RES. SYNOP., 1985, N 4, 132-133
  作者：DE, CARVALHO, E.、NORBERTO, F.、ROSA, E.、ILEY, J.、PATEL, P.

  DOI：——

  日期：——