2-N-acetyl-9-N′-carboxymethylguanine | 1002921-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-N-acetyl-9-N′-carboxymethylguanine
• 英文别名: 2-(2-acetamido-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)acetic acid；2-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetic acid
• CAS: 1002921-21-2
• 化学式: C₉H₉N₅O₄
• 分子量: 251.202
• InChiKey: BQHBPCIMQXRRJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-acetyl-9-N′-carboxymethylguanine 、 硫酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到2-N-acetyl-9-N′-carboxymethyl-7-N″-methylguanine
  参考文献：
  名称：

  针对流感聚合酶PB2帽结合域的新7-甲基鸟嘌呤衍生物

  摘要：

  异三聚体流感病毒聚合酶在感染细胞的核内执行病毒RNA的复制和转录。通过“帽捕捉”进行转录需要宿主细胞前mRNA通过其5'帽与PB2亚基结合。因此，PB2帽结合位点可能是直接抑制病毒复制的新抗病毒药物的良好靶标。使用PB2帽结合结构域的结构的对接研究表明，在N -9和N -2位置取代的7-烷基鸟嘌呤衍生物可能是不错的选择。合成了四个系列的7,9-二-和2,7,9-三烷基鸟嘌呤衍生物，并通过AlphaScreen分析与生物素化帽类似物竞争进行了评估。三种合成的化合物具有IC 50的强大体外活性值低于10μM。与H5N1 PB2帽结合结构域复合的三种抑制剂的高分辨率X射线结构证实了结合模式，并为进一步的化合物优化提供了详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm401369y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (N(2)-acetylguanin-9-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到2-N-acetyl-9-N′-carboxymethylguanine
  参考文献：
  名称：

  含鸟嘌呤的 DNA 小沟结合剂

  摘要：

  固相程序已被用于制备六个含双吡咯的 DNA 配体，这些配体在 N 末端结合了 (鸟嘌呤-9-基)乙酰基、(鸟嘌呤-7-基)乙酰基或乙酰基部分和两个赖氨酸或一个 (二甲氨基)C 端的丙基。通过紫外线监测热变性实验检查其 DNA 稳定特性表明，结合了（鸟嘌呤-9-基）乙酰基和（二甲氨基）丙基尾的配体具有最高的双链稳定效果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800892