5-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one | 1353889-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one
• 英文别名: 5-(2-Methoxyphenyl)-4-methyl-5-azaspiro[2.3]hexan-6-one；5-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-5-azaspiro[2.3]hexan-6-one
• CAS: 1353889-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ILTPLIXHHHSUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one 在 iron(III) chloride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到8'-methoxy-2'-methyl-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinolin]-(2'H)4'-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific β-lactam ring-opening/recyclization reactions of N-aryl-3-spirocyclic-β-lactams catalyzed by a Lewis–Brønsted acids combined superacid catalyst system: a new entry to 3-spirocyclicquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  N-芳基-3-螺环-β-内酰胺的区域特异性β-内酰胺环开环/重环化反应通过一次性环化反应合成的乙酰乙酸苯胺首次实现，采用了路易斯-布朗斯特酸联合超酸催化剂系统，从而为3-螺环喹啉-4(1H)-酮提供了高效的合成途径。提出了一种涉及超酸催化的机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc15881c
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-N-(2-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific β-lactam ring-opening/recyclization reactions of N-aryl-3-spirocyclic-β-lactams catalyzed by a Lewis–Brønsted acids combined superacid catalyst system: a new entry to 3-spirocyclicquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  N-芳基-3-螺环-β-内酰胺的区域特异性β-内酰胺环开环/重环化反应通过一次性环化反应合成的乙酰乙酸苯胺首次实现，采用了路易斯-布朗斯特酸联合超酸催化剂系统，从而为3-螺环喹啉-4(1H)-酮提供了高效的合成途径。提出了一种涉及超酸催化的机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc15881c