N-甲基-6-吗啉-4-基哒嗪-3-胺 | 61472-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-6-吗啉-4-基哒嗪-3-胺
• 英文名称: N-methyl-6-(4-morpholinyl)-3-pyridazinamine
• 英文别名: methyl-(6-morpholin-4-yl-pyridazin-3-yl)-amine；N-methyl-6-morpholinopyridazin-3-amine；N-methyl-6-morpholin-4-ylpyridazin-3-amine
• CAS: 61472-02-4
• 化学式: C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 194.236
• InChiKey: BXQYLEKFTGOWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-6-吗啉-4-基哒嗪-3-胺 、 异氰酸基甲酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-7-morpholin-4-yl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridazino[1,6-a][1,3,5]triazinylium betaine
  参考文献：
  名称：

  中离子嘧啶并[1,2-b]哒嗪-2,4-二酮和中离子哒嗪并[2,3-a] -s-三嗪-2,4-二酮的合成及性质：与铁传递蛋白结构相关的中离子类似物

  摘要：

  合成了两种新的和不同寻常的杂环衍生物，它们与广谱抗生素铁蛋白具有结构相似性，并检测了其体外抗菌活性。17个中离子嘧啶并[1,2-b]哒嗪-2,4-二酮中只有3个显示出抗菌活性，而8个中离子哒嗪并[2,3-a] -s-三嗪-2,4-二酮中有7个活跃对抗一种或多种微生物。观察到介电的哒嗪并[2，3-a] -s-三嗪-2，4-二酮和铁蛋白都容易受到亲核试剂的攻击。

  DOI：

  10.1002/jps.2600651022
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-氯哒嗪-3-基)吗啉 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 55.0~98.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 N-甲基-6-吗啉-4-基哒嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensives. N-1H-Pyrrol-1-yl-3-pyridazinamines

  摘要：

  The hypothesis that the side effects of hydralazine, such as mutagenicity and lupus erythematosus like syndrome, might be due to the NHNH2 group prompted us to incorporate part of this moiety into a pyrrole ring. Therefore, we prepared a series of N-1H-pyrrol-1-yl-3-pyridazinamines and a limited number of N-1H-pyrrol-1-yl-1-phthalazinamines by reaction of 3-hydrazinopyridazines and 1-hydrazinophthalazines with gamma-diketones. Most of these compounds, especially in the pyridazine series, showed moderate to strong antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats. The decrease in blood pressure generally had a slow onset after either oral or intravenous administration. N-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-(4-morpholinyl)-3-pyridazinamine hydrochloride (30) (MDL 899) showed no mutagenic activity in several tests and is now in clinical trials in patients.

  DOI：

  10.1021/jm00374a024

文献信息

• SULFONE PYRIDINE ALKYL AMIDE-SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190152948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Compounds having the following formula I: or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式I的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。
• [EN] THIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND THEIR USE AS TYK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLOPYRIDINE, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA KINASE TYK2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015091584A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided are thiazolopyridine compounds that are inhibitors of TYK2 kinase, compositions containing these compounds and methods for treating diseases mediated by TYK2 kinase. In particular, provided are compounds of Formula (I), (II) or (III), stereoisomers, tautomers, solvates, prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, where X, R0, R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compound and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, methods of using the compound or composition in therapy, for example, for treating a disease or condition mediated by TYK2 kinase in a patient.

  提供了一些噻唑吡啶化合物，这些化合物是TYK2激酶的抑制剂，包含这些化合物的组合物以及治疗由TYK2激酶介导的疾病的方法。具体来说，提供了符合Formula (I)、(II)或(III)的化合物，其立体异构体、互变异构体、溶剂合物、前药或其药用可接受的盐，其中X、R0、R1、R2、R3、R4和R5在此有定义，包括该化合物和药用可接受的载体、辅料或溶剂的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，例如，用于治疗患有TYK2激酶介导的疾病或症状的患者。
• Some aspects of the chemistry of pyrimido[1,2-<i>B</i>]pyridazinones
  作者：Péter Mátyus、Géza Szilágyi、Endre Kasztreiner、György Rabloczky、Pál Sohár

  DOI：10.1002/jhet.5570250552

  日期：1988.9

  On reacting the 3-aminopyridazines 1a,d,e with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), the pyrimido[1,2-b]pyridazin-2-(2H)-ones 2e-g, whereas starting from 1f, the 4(4H)-ones 5a and 3b,d were prepared. In the 2(2H)-one series, the reactions of 2b with various amino compounds resulted in various types of products. The reaction of N-methylaminopyridazines 1g,h with DMAD led to the endo-N-substituted

  3-氨基哒嗪1a，d，e与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应后，嘧啶并[1,2 - b ]哒嗪-2-（2 H）-ones 2e-g，而从1f开始，4（4制备了H 5 -one 5a和3b，d。在2（2 H）-one系列中，2b与各种氨基化合物的反应生成各种类型的产物。N-甲基氨基哒嗪1g，h与DMAD的反应生成了N-取代的内衍生物8a，b，而1h用乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEM）制得外-N-取代的化合物1k。化合物的组成已通过光谱和化学证据证明。
• Sulfone pyridine alkyl amide-substituted heteroaryl compounds
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11021462B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Compounds having the following formula I: or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有下式 I 的化合物 或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 如本文所定义，通过作用于 Tyk-2，导致信号转导抑制，可用于调节 IL-12、IL-23 和/或 IFNα。
• MATYUS, PETER;SZILAGYI, GEZA;KASZTREINER, ENDRE;RABLOCZKY, GYORGY;SOHAR, +, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1535-1542
  作者：MATYUS, PETER、SZILAGYI, GEZA、KASZTREINER, ENDRE、RABLOCZKY, GYORGY、SOHAR, +

  DOI：——

  日期：——