N-甲基-N-(2-乙烯基-1H-吡咯-1-基)-4-吡啶胺 | 111225-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(2-乙烯基-1H-吡咯-1-基)-4-吡啶胺
• 英文名称: N-(2-ethenyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-methyl-4-pyridinamine
• 英文别名: Methyl-pyridin-4-yl-(2-vinyl-pyrrol-1-yl)-amine；N-(2-ethenylpyrrol-1-yl)-N-methylpyridin-4-amine
• CAS: 111225-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: PMRGRIKEHLCIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-乙烯基-1H-吡咯-1-基)-4-吡啶胺 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(2-ethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-methyl-4-pyridinamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Use of unsubstituted and substituted n-(pyrrol-1-yl)pyridinamines as

  摘要：

  这项发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用化合物的缓解抽搐量，该化合物的化学式为##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m和n的定义如内所述。

  公开号：

  US05776955A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(1H-pyrrol-1-yl)-4-pyridinamine 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 生成 N-甲基-N-(2-乙烯基-1H-吡咯-1-基)-4-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  取代的（吡咯并氨基）吡啶类：治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  摘要：

  合成了一系列新的取代的（吡咯并氨基）吡啶，并在体外（抑制[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐结合）和体内（逆转东pol碱引起的痴呆）评估了化合物的拟胆碱性质。治疗阿尔茨海默氏病。表现出显着活性的化合物得到了更广泛的评估，从而揭示了理想的肾上腺素活性成分的存在。介绍了该系列化合物的合成和构效关系，以及所选化合物的生物学特征。

  DOI：

  10.1021/jm950644v

文献信息

• Use of unsubstituted and substituted n-(pyrrol-1-yl)pyridinamines as
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05776955A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  This invention relates to a method of treating a patient in need of relief from convulsions which comprises administering to such a patient a convulsion-alleviating amount of a compound of the formula ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, m and n are as defined within.

  这项发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用化合物的缓解抽搐量，该化合物的化学式为##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m和n的定义如内所述。
• N-(pyrrol-1-yl)pyridinamines having memory enhancing activity
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04792562A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  There are disclosed novel compounds of the formula ##STR1## where n is 0 or 1; R is hydrogen or loweralkyl; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl, halogen, cyano, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl, aroyl, --CH(OH)R.sub.4, --C(OH)R.sub.4 R.sub.5 or --CH.sub.2 OR.sub.5, --CH.dbd.CR.sub.6 R.sub.7, --CH.dbd.CHCN, --CH.dbd.CHOCH.sub.3, --CH.dbd.CHCO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5, ##STR2## --CH.sub.2 CHR.sub.6 R.sub.7, --CH.sub.2 CH.sub.2 CN, --CH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.3, --CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5, ##STR3## R.sub.4 being hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl or aryl, R.sub.5 being loweralkyl, aryl or arylloweralkyl, R.sub.6 being hydrogen or loweralkyl and R.sub.7 being hydrogen, loweralkyl or aryl; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, --CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5, arylloweralkyl, phenyl, nitrophenyl, cyanophenyl, trifluoromethylphenyl, aminophenyl, loweralkanoylaminophenyl, loweralkoxycarbonyl, arylloweralkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, loweralkylaminocarbonyl, arylloweralkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkanoyl, arylloweralkanoyl, aroyl, alkenoyl, alkynoyl, --CH.sub.2 C.tbd.CCH.sub.2 --NR'R", --CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 --NR'R" or --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --NR'R", R' and R" being independently loweralkyl or --NR'R" taken as a whole being ##STR4## and R.sub.3 is hydrogen, NO.sub.2, NH.sub.2, halogen, loweralkanoylamino, arylloweralkanoylamino, aroylamino or loweralkyl; with the proviso that when n is 0, R.sub.2 is phenyl, R.sub.3 is hydrogen and the pyridine moiety is 2-pyridinyl, R and R.sub.1 may not be 2-methyl and 5-methyl; or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory, methods for synthesizing them, pharmaceutical compositions comprising an effective memory enhancing amount of such a compound and a method of treating a patient in need of memory enhancement which comprises administering such a compound to the patient.

  揭示了一种新颖的化合物，其化学式为##STR1##其中n为0或1；R为氢或低碳烷基；R.sub.1为氢、低碳烷基、卤素、氰基、低碳酰基、芳基低碳酰基、芳酰基、--CH(OH)R.sub.4、--C(OH)R.sub.4 R.sub.5或--CH.sub.2 OR.sub.5、--CH.dbd.CR.sub.6 R.sub.7、--CH.dbd.CHCN、--CH.dbd.CHOCH.sub.3、--CH.dbd.CHCO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5、##STR2##--CH.sub.2 CHR.sub.6 R.sub.7、--CH.sub.2 CH.sub.2 CN、--CH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.3、--CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5、##STR3##其中R.sub.4为氢、低碳烷基、芳基低碳烷基或芳基，R.sub.5为低碳烷基、芳基或芳基低碳烷基，R.sub.6为氢或低碳烷基，R.sub.7为氢、低碳烷基或芳基；R.sub.2为氢、低碳烷基、低碳烯基、低碳炔基、--CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5、芳基低碳烷基、苯基、硝基苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、氨基苯基、低碳酰胺基苯基、低碳氧羰基、芳基低碳氧羰基、芳氧羰基、低碳烷基氨基羰基、芳基低碳烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、烷酰基、芳基低碳酰基、芳酰基、烯酰基、炔酰基、--CH.sub.2 C.tbd.CCH.sub.2 --NR'R"、--CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 --NR'R"或--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --NR'R"，其中R'和R"独立地为低碳烷基或--NR'R"作为一个整体为##STR4##，R.sub.3为氢、NO.sub.2、NH.sub.2、卤素、低碳酰胺基、芳基低碳酰胺基、芳酰胺基或低碳烷基；但当n为0时，R.sub.2为苯基，R.sub.3为氢，吡啶基为2-吡啶基时，R和R.sub.1可能不是2-甲基和5-甲基；或其药学上可接受的酸盐，用于增强记忆，合成它们的方法，包含有效增强记忆量的这种化合物的药物组合物以及治疗需要记忆增强的患者的方法，包括将这种化合物给患者服用。
• [EN] USE OFF UNSUBSTITUTED AND SUBSTITUTED N-(PYRROL-1-YL)PYRIDINAMINES AS ANTICONVULSANT AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE N-(PYRROL-1-YL)PYRIDINAMINES SUBSTITUEES ET NON SUBSTITUEES EN TANT QU'AGENTS ANTICONVULSIVANTS
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997004777A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) This invention relates to a method of treating a patient in need of relief from convulsions which comprises administering to such a patient a convulsion-alleviating amount of a compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, R4, m and n are as defined within.(FR) Procédé de traitement d'un patient souffrant de convulsions, qui consiste à administrer à ce patient une quantité suffisante pour atténuer les convulsions d'un composé de formule (I) dans laquelle R, R1, R2, R3, R4, m et n sont tels que définis dans le descriptif.

  该发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用公式（I）化合物的缓解抽搐的剂量，其中R、R1、R2、R3、R4、m和n如描述中所定义。(翻译结果)
• N-(pyrrol-1-yl)pyridinamines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0226099A2

  公开（公告）日：1987-06-24

  There are disclosed novel compounds of the formula where n is 0 or 1; R is hydrogen or loweralkyl; R, is hydrogen, loweralkyl, halogen, cyano, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl, aroyl, -CH(OH)R4, -C(OH)R4R5 or -CH2OR5, or , R, being hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl or aryl, Rs being loweralkyl, aryl or arylloweralkyl, R6 being hydrogen or loweralkyl and R7 being hydrogen, loweralkyl or aryl; R2 is hydrogen, loweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, -CH2CO2C2H5, arylloweralkyl, phenyl, nitrophenyl, cyanophenyl, trifluoromethylphenyl, aminophenyl, loweralkanoylaminophenyl, loweralkoxycarbonyl, arylloweralkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, loweralkylaminocarbonyl, arylloweralkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkanoyl, arylloweralkanoyl, aroyl, alkenoyl, alkynoyl, -CH2C≡CCH2-NR'R", -CH2CH=CHCH2-NR'R", or -CH2CH2CH2CH2-NR'R", R' and R" being independently loweralkyl or NR'R" taken as a whole being or ; and R3 is hydrogen, NO2, NH2, halogen, loweralkanoylamino, arylloweralkanoylamino, aroylamino or loweralkyl; with the proviso that when n is 0, R2 is phenyl, R3 is hydrogen and the pyridine moiety is 2-pyridinyl, R and R, may not be 2-methyl and 5-methyl; or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory, methods for synthesizing them, pharmaceutical compositions comprising an effective memory enhancing amount of such a compound and a method of treating a patient in need of memory enhancement which comprises administering such a compound to the patient.

  公开了式中的新型化合物 其中 n 是 0 或 1；R 是氢或低级烷基；R，是氢、低级烷基、卤素、氰基、低级烷酰基、芳基低级烷酰基、芳基、-CH(OH)R4、-C(OH)R4R5 或 -CH2OR5、 或 R2 为氢、低级烷基、芳低级烷基或芳基，Rs 为低级烷基、芳基或芳低级烷基，R6 为氢或低级烷基，R7 为氢、低级烷基或芳基；R2 是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、-CH2CO2C2H5、芳低级烷基、苯基、硝基苯基、氰苯基、三氟甲基苯基、氨基苯基、低级烷酰氨基苯基、低级烷氧基羰基、芳低级烷氧基羰基、芳氧基羰基、低级烷基氨基羰基、芳基低级烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、烷酰基、芳基低级烷酰基、芳基、烯酰基、炔酰基、-CH2C≡CCH2-NR'R"、-CH2CH=CHCH2-NR'R "或-CH2CH2CH2-NR'R"，R'和 R "独立为低级烷基或 NR'R "作为一个整体是 或 和 R3 为氢、NO2、NH2、卤素、低级烷酰基氨基、芳基低级烷酰基氨基、芳基氨基或低级烷基；但当 n 为 0、R2 为苯基、R3 为氢且吡啶基为 2-吡啶基时，R 和 R 不得为 2-甲基和 5-甲基；或其药学上可接受的酸加成盐，它们对增强记忆有用；合成它们的方法；包含有效记忆增强量的这种化合物的药物组合物；以及治疗需要增强记忆的病人的方法，这种方法包括给病人施用这种化合物。
• US4792562A
  申请人：——

  公开号：US4792562A

  公开（公告）日：1988-12-20