(3R,4R)-methyl 1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate | 63254-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-methyl 1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 63254-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: NMVUEZSZRWGLLA-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-methyl 1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate 在 钾硼氢 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到trans-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxymethyl-1-oxo-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型异喹啉衍生物作为潜在的中枢神经系统药物的合成

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为潜在的CNS-试剂，通过氨基酸神经递质系统起作用。所述化合物由通过亚胺与高邻苯二甲酸酐的偶极环加成反应获得的1,2,3,4-四氢-1-氧代异喹啉-4-羧酸合成。在测试的化合物中，5c和5m对NMDA受体表现出亚微摩尔的亲和力，代表了该部位结构上新颖的一类配体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300144
• 作为产物：
  描述：

  benzylidenamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3R,4R)-methyl 1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型异喹啉衍生物作为潜在的中枢神经系统药物的合成

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为潜在的CNS-试剂，通过氨基酸神经递质系统起作用。所述化合物由通过亚胺与高邻苯二甲酸酐的偶极环加成反应获得的1,2,3,4-四氢-1-氧代异喹啉-4-羧酸合成。在测试的化合物中，5c和5m对NMDA受体表现出亚微摩尔的亲和力，代表了该部位结构上新颖的一类配体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300144

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Lactams through Formal [4+2] Cycloaddition of Imines with Homophthalic Anhydride
  作者：Claire L. Jarvis、Jennifer S. Hirschi、Mathew J. Vetticatt、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201612148

  日期：2017.3.1

  An amide‐thiourea compound, operating through a novel ion pairing mechanism, is an efficient organocatalyst for the asymmetric reaction of homophthalic anhydride with imines. N‐aryl and N‐alkyl imines readily undergo formal [4+2] cycloaddition to provide lactams with high levels of enantio‐ and diastereoselectivity. The nature of the key chiral ion pair intermediate was elucidated by DFT calculations

  通过新颖的离子对机理运行的酰胺硫脲化合物是一种高效的有机催化剂，用于高纯邻苯二甲酸酐与亚胺的不对称反应。N-芳基和N-烷基亚胺易于进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而为内酰胺提供高水平的对映体和非对映体选择性。关键的手性离子对中间体的性质通过DFT计算得以阐明。
• Synthesis of novel isoquinoline derivatives as potential CNS-agents
  作者：B. Bonnaud、A. Carlessi、D. C. H. Bigg

  DOI：10.1002/jhet.5570300144

  日期：1993.1

  obtained by dipolar cycloaddition reactions of imines with homo-phthalic anhydride. Among the compounds tested 5c and 5m showed sub-micromolar affinity for the NMDA receptor and represent a structurally novel class of ligand for this site.

  制备了一系列的4-氨基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为潜在的CNS-试剂，通过氨基酸神经递质系统起作用。所述化合物由通过亚胺与高邻苯二甲酸酐的偶极环加成反应获得的1,2,3,4-四氢-1-氧代异喹啉-4-羧酸合成。在测试的化合物中，5c和5m对NMDA受体表现出亚微摩尔的亲和力，代表了该部位结构上新颖的一类配体。