1-phenylsulfonyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(phenylthio)-1H-indole | 144465-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-phenylsulfanylindole
• CAS: 144465-23-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₄S₂
• 分子量: 515.654
• InChiKey: XDRMIOVIBSDDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(phenylthio)-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 2-veratryl-indole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Arylmethylindoles

  摘要：

  甲氧基取代的芳烃2与1-苄基磺酰-2-溴甲基-3-苯基硫代吲哚（1）在氯化钯的存在下进行烷基化反应，得到烷基取代的芳烃3。经过雷尼镍和氢氧化钠处理后，产物得到2-芳基甲基吲哚4，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26239
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-bromomethylindole 在 palladium dichloride copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到1-phenylsulfonyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Arylmethylindoles

  摘要：

  甲氧基取代的芳烃2与1-苄基磺酰-2-溴甲基-3-苯基硫代吲哚（1）在氯化钯的存在下进行烷基化反应，得到烷基取代的芳烃3。经过雷尼镍和氢氧化钠处理后，产物得到2-芳基甲基吲哚4，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26239

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2-Arylmethylindoles
  作者：W. G. Rajeswaran、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1992-26239

  日期：——

  Methoxy substituted arenes 2 were alkylated with 1-benzenesulfonyl-2-bromomethyl-3-phenylthioindole (1) using palladium chloride to give the alkyl substituted arenes 3, which on Raney nickel followed by sodium hydroxide treatment gave 2-arylmethylindoles 4 in good yield.

  甲氧基取代的芳烃2与1-苄基磺酰-2-溴甲基-3-苯基硫代吲哚（1）在氯化钯的存在下进行烷基化反应，得到烷基取代的芳烃3。经过雷尼镍和氢氧化钠处理后，产物得到2-芳基甲基吲哚4，产率良好。
• Lewis Acid–Mediated Arylation of <i>N</i>-Protected Bromomethylindoles
  作者：Vasudevan Dhayalan、Neelamegam Ramesh、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802517863

  日期：2009.3.10

  Lewis acid-mediated arylation of N-protected 2/3-bromomethylindoles with different types of arenes is reported.