N-(hex-5-en-2-yl)tert-butylcarbazate | 1159092-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(hex-5-en-2-yl)tert-butylcarbazate
• 英文别名: tert-butyl N-(hex-5-en-2-ylamino)carbamate
• CAS: 1159092-11-1
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: QXGYKOYJQITEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-5-en-2-yl)tert-butylcarbazate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到6-Methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b]pyrazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基异氰酸酯的协同环加成反应进行分子内烯烃氨基羰基化

  摘要：

  氮杂环在生物活性分子中的普遍存在对合成化学家提出了挑战，要求他们开发各种用于构建它们的工具。在开展肼衍生物的无金属加氢胺化反应时，发现如果就地形成氮取代的异氰酸酯（N-异氰酸酯）作为反应性中间体，则氨基甲酸酯和氨基脲也可导致烯烃氨基羰基化产物。起初，该反应需要高温（150–200°C），问题包括竞争的胺化反应和N-异氰酸酯二聚途径。在此，据报道，改善了N-异氰酸酯分子内链烯氨基羰基化的条件。βN的使用氨基甲酸苄酯的前体可以有效地使N异氰酸酯的二聚作用最小化。减少的二聚作用可提高烯烃氨基羰基化产物的收率，在较低温度下具有反应性，并改善涉及烯烃氨基羰基化然后再进行1,2-苄基迁移的反应顺序。此外，对N-异氰酸酯前体上的封端（掩蔽）基团进行了微调，并且反应条件依赖于N的碱催化由较简单的前体形成的异氰酸酯可导致室温下的反应性，从而最大程度地减少了竞争性加氢途径。总的来说，这项工作强调了氨基异氰酸酯

  DOI：

  10.1002/chem.201600574
• 作为产物：
  描述：

  N-(hex-5-en-2-ylidene)tert-butylcarbazate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-(hex-5-en-2-yl)tert-butylcarbazate
  参考文献：
  名称：

  Hydrazides as Tunable Reagents for Alkene Hydroamination and Aminocarbonylation

  摘要：

  Benzoic hydrazides (R = Ph), which are remarkably bench and thermally stable reagents (often up to 230 degrees C), afford intramolecular hydroamination products upon heating at high temperatures (120-235 degrees C). A concerted Cope-type hydroamination event, followed by a hydrazide-mediated proton transfer step of the hydrazinium ylide intermediate, is proposed and supported by DFT calculations. In contrast, a simple modification of the reagent structure (R = Ot-Bu or NH2) favors the formation of aminocarbonylation products at 200 degrees C, and the tatter reaction is shown to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja902558j