4-amino-5-(quinolin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 896837-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-(quinolin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-quinolin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 896837-03-9
• 化学式: C₁₁H₉N₅S
• mdl: MFCD06600174
• 分子量: 243.292
• InChiKey: XPUBIZGPHKHYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(quinolin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-[6-(4-chlorophenyl)-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-d][1,3,4]thiadiazin-3-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus

  摘要：

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^{13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-9
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 4-amino-5-(quinolin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  设计和发现以酰肼为有前景的新型抗真菌喹啉衍生物

  摘要：

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00670

文献信息

• 喹啉2-位衍生物在制备防治农业植物病害药物中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112493244A

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及农药化学技术领域，公开了一种喹啉2‑位衍生物的新用途，具体涉及喹啉2‑位衍生物在制备防治油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌和稻瘟病菌中的应用。本发明中的化合物是易于合成的、结构简单的小分子化合物，有望开发为新型农业杀菌剂。
• Design and Discovery of Novel Antifungal Quinoline Derivatives with Acylhydrazide as a Promising Pharmacophore
  作者：Yu-Dong Yang、Ying-Hui He、Kun-Yuan Ma、Hu Li、Zhi-Jun Zhang、Yu Sun、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ren-Xuan Wang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00670

  日期：2021.8.4

  were synthesized and evaluated for their fungicidal activity. Most of these compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro. Significantly, compound 2e displayed the superior in vitro antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, and Fusarium graminearum with the EC50 values of 0.39, 0.46, 0.19, and 0.18 μg/mL, respectively, and were more potent

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。
• Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus
  作者：MUHAMMET ÖZYANIK、SERPİL DEMİRCİ、HAKAN BEKTAŞ、NESLİHAN DEMİRBAŞ、AHMET DEMİRBAŞ、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU

  DOI：10.3906/kim-1109-9

  日期：——

  Quinoline-2-carbohydrazide (2) obtained from quinaldic acid (1) was converted to the corresponding carbothioamide 3 and carboxamide 6 by treatment with benzyliso(thio)cyanate. The basic treatment of 3 and 6 yielded the corresponding 1,2,4-triazole derivatives 4 and 7. The synthesis of 5-(quinolin-2-yl)-1,3,4- oxadiazol-2-thiol (9) was performed from the reaction of 1 with CS_2 in basic media. The Mannich reaction of compounds 4, 7, and 9 resulted in the formation of aminoalkylated derivatives 5a-c, 8, and 10a,b. The condensation of 1 with thiosemicarbazide, carbohydrazide, or thiocarbohydrazide gave the corresponding 1,2,4-triazole derivatives (11-13). The treatment of 4-amino-5-(quinolin-2-yl)- 4H-1,2,4-triazole-3-thiol (13) with 4-chlorophenacyl bromide caused the formation of fused triazolothiadiazine 14. The condensation of 13 with 4-methoxybenzaldehyde generated the corresponding Schiff base 15. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analyses, IR, ^1H-NMR, ^13}C-NMR, and mass spectra. The antimicrobial activity study revealed that some of the newly synthesized compounds showed good to moderate activity against a variety of microorganisms.

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。