(-)-C(11)-OBz-Irciniastatin A | 1620467-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-C(11)-OBz-Irciniastatin A
• 英文别名: [(2R,4R,6S)-2-[(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-dihydroxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl]-6-[(S)-[[(2S,3S)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enoyl]amino]-methoxymethyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1620467-67-5
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₁₂
• 分子量: 713.822
• InChiKey: GIAAJGODYXJXSM-AFRQVSEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 硝基甲烷 、 丁硫醇 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 以1.0 mg的产率得到(-)-C(11)-OBz-Irciniastatin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRCINIASTATIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES D'IRCINIASTATINE

  摘要：

  公开号：

  WO2014113427A3

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Irciniastatin Analogues: Simplification of the Tetrahydropyran Core and the C(11) Substituents
  作者：Qi Liu、Chihui An、Karen TenDyke、Hongsheng Cheng、Young Yongchun Shen、Adam T. Hoye、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02771

  日期：2016.3.4

  transformations include an acid-catalyzed 6-exo-tet pyran cyclization, a chiral Lewis acid mediated aldol reaction, and a facile amide union. The absolute configuration of 6 was confirmed via spectroscopic analysis (CD spectrum, HSQC, COSY, and ROESY NMR experiments). Structure–activity relationship (SAR) studies of 6 demonstrate that the absence of the three native structural units permits access

  irciniastatin A（1）类似物的设计，合成和生物学评估，可通过去除三个具有挑战性的合成结构单元，以及通过对irciniastatin A和B（1和2）的C（11）取代基进行官能团操作来实现），已实现。为此，我们首先设计了趋向于微量类似物（+）- C（8）-去甲氧基-C（11）-脱氧-C（12）-二甲基甲氧他汀（6）的聚合合成路线。关键的转化包括酸催化的6- exo - tet吡喃环化，手性路易斯酸介导的醛醇缩合反应和便捷的酰胺结合。绝对配置6通过光谱分析（CD光谱，HSQC，COSY和ROESY NMR实验）确定。对结构-活性关系（SAR）的研究6显示，由于缺少三个天然结构单元，因此可以访问具有纳摩尔浓度范围内细胞毒活性的类似物。其次，利用我们的irciniastatin合成的后期合成中间体对C（11）位置进行操作，可以提供另外五个类似物（7 – 11）。这些类似物的生物学评估
• IRCINIASTATIN ANALOGUES
  申请人：THE TRUSTEE OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150344462A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention is directed to irciniastatin analogues. Uses of these analogues also described.
• US9540355B2
  申请人：——

  公开号：US9540355B2

  公开（公告）日：2017-01-10