N-甲基-N-丙基苯胺 | 13395-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-N-丙基苯胺
• 英文名称: N-methyl-N-n-propylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-propylaniline；N-Methyl-N-propyl-anilin；N-(3-propyl)-N-methylaniline
• CAS: 13395-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: JDKNALCOFBJYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-丙基苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以29%的产率得到N-苯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联 N-脱烷基化/N-甲基氧化芳胺的 TEMPO 和氧气作为氧化剂

  摘要：

  已开发出用于合成 N-苯基甲酰胺的新型叔胺串联 N-脱烷基化和 N-甲基氧化。这种方法也可以从相应的仲 N-甲基芳胺生产相同的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101178
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-methyl-N-propyl-aniline-N-oxide 在 苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N-甲基-N-丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下使用苯基硼酸对叔胺N-氧化物进行脱氧

  摘要：

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.051

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF SECONDARY AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS AMINE SECONDAIRES
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013088255A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物。
• Tailored Cobalt‐Catalysts for Reductive Alkylation of Anilines with Carboxylic Acids under Mild Conditions
  作者：Weiping Liu、Basudev Sahoo、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201806132

  日期：2018.9.3

  first cobalt‐catalyzed hydrogenative N‐methylation and alkylation of amines with readily available carboxylic acid feedstocks as alkylating agents and H2 as ideal reductant is described. Combination of tailor‐made triphos ligands with cobalt(II) tetrafluoroborate significantly improved the efficiency, thus promoting the reaction under milder conditions. This novel protocol allows for a broad substrate scope

  描述了胺的第一个钴催化的氢化N-甲基化和胺的烷基化，其中易得的羧酸原料作为烷基化剂，H 2作为理想的还原剂。量身定制的三价配体与四氟硼酸钴（II）的组合可显着提高效率，从而在较温和的条件下促进反应。即使在存在可还原的烯烃，酯和酰胺的情况下，该新颖的方案也允许具有良好的官能团耐受性的广泛底物范围。
• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Catalytic methylation of aromatic amines with formic acid as the unique carbon and hydrogen source
  作者：Solène Savourey、Guillaume Lefèvre、Jean-Claude Berthet、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c4cc05908e

  日期：——

  A novel methodology is presented for the direct methylation of amines, using formic acid as a unique source of carbon and hydrogen. Based on ruthenium(II) catalysts, the formation of the N-CH3 group proceeds via an efficient formylation/transfer hydrogenation pathway.

  使用甲酸作为碳和氢的独特来源，提出了一种用于胺直接甲基化的新方法。基于钌（II）催化剂，N-CH3基团的形成通过有效的甲酰化/转移氢化途径进行。
• Methylation of secondary amines with dialkyl carbonates and hydrosilanes catalysed by iron complexes
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c4cc05517a

  日期：——

  Methylation of secondary amines was achieved using dimethyl carbonate or diethyl carbonate as the C1 source under the catalysis of well-defined half-sandwich iron complexes bearing an N-heterocyclic carbene ligand. The reaction proceeded under mild conditions in the presence of hydrosilanes as the reductants, and the amines were obtained with good to excellent isolated yields.

  在带有N-杂环卡宾配体的明确定义的半三明治铁配合物的催化下，使用碳酸二甲酯或碳酸二乙酯作为C1源，实现了仲胺的甲基化。反应在温和的条件下在氢化硅烷作为还原剂的存在下进行，得到的胺具有良好的分离产率。