N-甲基-N-亚硝基丙酰胺 | 16395-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-N-亚硝基丙酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-nitrosopropylamide
• 英文别名: N-methyl-N-nitrosopropanamide
• CAS: 16395-80-5
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 116.12
• InChiKey: IGNJCDWJQZYOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2829 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丙酰胺 在 calixarene-nitrosonium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到N-甲基-N-亚硝基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  迈向NOX气体的超分子固定：用于亚硝化的封装试剂。

  摘要：

  已证明在溶液和固态下使用简单的杯[4]芳烃进行化学转化为NO2 / N2O4气体。与这些气体反应后，杯芳烃1在其腔内封入亚硝基（NO +）阳离子，并形成稳定的杯芳烃-NO +络合物2。空穴效应控制着它们的反应性和选择性。配合物2被有效地用于仲酰胺5的亚硝化，包括手性衍生物。观察到独特的尺寸-形状选择性，允许较少拥挤的5-ae N-Me酰胺进行独家亚硝化（产率高达95％）。由于对包封的NO +试剂的阻碍方法，大块的N-Alk（Alk> Me）基材5不反应。制备了坚固的硅胶基杯芳烃材料3，其可逆地捕集到NO2 / N2O4，并形成储存有NO +的硅胶4。对于材料4，对于亚硝化，观察到相似的尺寸-形状选择性。获得N-Me-N-亚硝基衍生物6 d，e的收率约为30％，而将体积较大的酰胺亚硝化的收率要低得多（<8％）。测试了对映体纯的包封试剂2d的消旋酰胺5t的亚硝化，显示适度但可重现的立体选择性和

  DOI：

  10.1002/chem.200400939

文献信息

• Encapsulated Reagents for Nitrosation
  作者：Grigory V. Zyryanov、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1021/ol0342195

  日期：2003.4.1

  A novel class of stable, mild, and size-shape-selective nitrosating agents for secondary amides is introduced. These are based on reversible entrapment and release of reactive nitrosonium species by calix[4]arenes. The NO+ encapsulation controls the reaction selectivity.